Алекс Кальдерони начал свою карьеру в клубе «Чезена», но не сыграв за основу ни одной игры был отдан в аренду в клуб серии С2 «Форли». Затем Кальдерони вернулся в «Чезену», но вновь не выступал, проведя лишь 1 игру. Затем Кальдерони перешёл в клуб «Альзано-Вирескит», которому помог выйти в серию В. В 2000 году Кальдерони перешёл в клуб «Равенна», но там играет не очень часто, а в середине сезона уходит, на правах аренды, в клуб «Монца».
В 2001 году Кальдерони переходит в клуб серии А «Аталанта», но в первом сезоне на поле не выходил, а в сезоне 2002-2003 Кальдерони провёл 1 матч против «Интера». Лишь в середине сезона 2004-2005 Кальдерони становится игроком основы «Аталанты», выступая удачно. Летом 2007 года Кальдерони перешёл в клуб «Тревизо». А 11 июля 2008 года Кальдерони подписал контракт с «Торино». 7 января 2011 года перешёл в «Чезену» на правах аренды.