Во время русско-литовской войны 1487—1494 в 1492 году был воеводой передового полка во время похода в Северскую землю. В 1495 участвовал в походе Ивана III на Новгород. Зимой 1495-96 гг. был воеводой передового полка в походе на шведов. В 1496—1501 был псковским князем-наместником и в этом качестве участвовал в войне с немцами и шведами. Во время русско-литовской войны 1500—1503 гг. в апреле 1501 с сыном Ивана III, будущим царем Василием III, был третьим воеводой в Твери. В сентябре 1501 года участвовал в походе большого полка из Стародуба на Великое княжество Литовское, при этом был взят Торопец, разбиты войска Михаила Ижеславского, Януша Костевича и Астафия Дашкова, которые укрылись в Мстиславле, которого русские войска взять не смогли. Тогда князь Ростовский разбил войско в 7000 человек и взял его знамена. В 1502 году во время неудачного похода русской армии под общим командованием царевича Дмитрия на Смоленск водил полк левой руки, а в декабре вновь ходил из Северской земли на Литву.
В 1506 году командовал конной ратью большого полка в походе на Казань против царя Мухаммед-Амина. Участвовал в приеме литовских послов в 1506 году. В 1507 году водил передовой полк в Литву. Осенью 1508 года в качестве второго воеводы большого полка участвовал в походе из Москвы к Вязьме, а затем к Дорогобужу против Станислава Кишки, который выступил туда из Смоленска. Зимой 1509-10 гг. сопровождал Василия III в поездке в Новгород и Псков. В 1511 году был воеводой в Рязани. В 1512 против Ахмат-Гирея в Кашире первым воеводой. Во время русско-литовской войны 1512—1522 гг. в смоленском походе 1512 года Василия III назван вторым боярином при царе после Патрикеева-Щени. Во время Смоленских походов 1513-14 годов командовал под Тулой большим полком войск, стоящих на южных рубежах для защиты от возможного набега крымских татар. С 1515 по 1522 наместник в Новгороде. С 1515 по 1517 году командовал большим полком в Великих Луках, причем в 1515 г. вместе с царевичем Василием Меликдаировичем (сыном казанского царевича Мелик-Тагира), в 1516 вместе с его братом Фёдором, а в 1517 году — один. Умер в 1522-23 году.