Отец артиста, Сергей Сергеевич Гусев (1854—1922), потомственный дворянин, талантливый журналист, сатирик «щедринской» традиции, был знатоком и тонким наблюдателем провинциального быта, — публиковался под псевдонимами Слово-Глаголь, Nota bene и др. (более 40—а). Начал он творческую деятельность в саратовской прессе, подолгу жил в Санкт—Петербурге, впоследствии — в Самаре, Одессе, затем, снова и до конца своих дней — в Санкт—Петербурге. На протяжении своей почти 40-летней творческой жизни С. С. Гусев печатал фельетоны, очерки, бытописательные заметки более чем в 40 газетах и др. периодических изданиях. Его перу принадлежит и ряд драматургических опытов. Он был автором, хорошо известным в русской литературной среде, и его талант высоко ценил, в числе других литераторов и журналистов, Н. С. Лесков. Без сомнения, писатель оказал очень большое влияние на развитие, культурный облик и мировоззрение сына.
Сценическую деятельность Б. С. Глаголин начал в 1894 году в Очкинском театре Саратова — города с большой и богатой театральной традицией.
А уже в 1896 году уже в Санкт-Петербурге Б. С. Глаголин выступает в Народном театре за Невской заставой, руководимом Е. П. Карповым, именно Евтихий Павлович рекомендовал Б. Глаголину пойти на Императорские драматические курсы, учеником которых в следующем году он и стал — по классу В. Н. Давыдова, м. п. также саратовца. Впоследствии Б. Глаголин занимался и по классу Ю. Э. Озаровского.
Скандально начал Борис Глаголин карьеру в Суворинском театре (в сезон 1899—1900), вознамерившись превзойти блиставшего тогда П. Н. Орленева, исполняя роль царя Фёдора Иоанновича, на что пресса отреагировала весьма язвительно, но менее чем через год — вынуждена была уже в отношении его употреблять самые лестные эпитеты . Борис Глаголин нашёл такие выразительные средства, которые приблизили образ к «оригиналу» А. К. Толстого, то есть дарование его без сомнения сыграло в этом премьерном успехе немалую роль, что было особенно сложно при закрепившейся за предшественником славой, — признанием удачным, созданного П. Н. Орленевым образа, пользовавшегося успехом у зрителей, и что немаловажно для благополучного существования театра как такового… А 15 октября 1900 года на сцене Суворинского театра уже идёт «Том Сойер» — комедия в 2—х действиях Б. С. Глаголина, поставленная им по роману М. Твена. Но не все театральные критики разделяли такое мнение о способностях Б. С. Глаголина.
Критика отмечала, что при огромной популярности артиста, она в немалой степени обусловлена инициировавшимися им закулисными конфликтами и сценическими нововведениями, порой — эпатажными. Так, во время гастролей в Саратове в финале пьесы «Борьба за счастье» он провозгласил со сцены: «Рабочие всех стран, соединяйтесь!», чем привёл в шок администрацию города…
Ажиотаж вызвало исполнение Глаголиным роли Иоанны в шиллеровской «Орлеанской деве» (1908, Суворинский театр, реконструктивная постановка Н. Н. Евреинова), однако впоследствии именно оно относилось к наиболее удачным . Глаголинское исполнение пользовалось неизменным успехом как в столице, так и во время провинциальных гастролей. Свои постановочные решения Евреинов толковал в духе Старинного театра — как попытку восстановить характер спектаклей времён И. К. Ф. Шиллера. В спектакле эти решения выглядели так: «По сцене пробегают три человека в красных костюмах — и полководец удручённо сообщает, что вот бежало всё английское войско. На втором плане пять—шесть статистов проносят разных цветов знамёна и затем лязгают рапирами. Оказывается перед нами решающая битва двух армий» .
Театр Литературно-художественного общества (сезон 1905/1906) — Б. С. Глаголин вышел из него в числе других актёров, «оскорблённых несправедливо грубым отношением А. С. Суворина к труппе» , правда, впоследствии, «покаянно» вернувшись (сезон 1906/07), заставил публику «неистовствовать от восторга», играя в спектакле «Шерлок Холмс», выдержавшем более пятидесяти представлений («хлебная» пьеса Суворинского театра того сезона, переведённая Протопоповым с немецкого, инсценировка рассказов Конан Дойля. Она бы прошла и больше, но М. А. Суворин и Б. С. Глаголин захотели удвоить её успех, сочинив её продолжение (пьеса Б. С. Глаголина и М. А. Суворина «Новые приключения Шерлока Холмса», 1906); внимание публики разделилось и иссякло раньше, чем следовало ожидать. Вернувшись к Суворину Борис Глаголин, играя Холмса, «преображался из стариков в молодых и обратно, действуя ловко, быстро и чётко», и был особенно хорош, по мнению отдельных критиков, в тех сценах, где прикидывался простаком. Критика считала, что Холмс воспринят публикой, как «гений полиции—вседержительницы, разумной, справедливой, неподкупной», что успех спектакля определён «тоской буржуазного общества по порядку», но Глаголин видел в Холмсе не защитника полицейской реакции, а добродушного добровольного борца за порядок и справедливость. Однажды, играя Холмса, он позволил себе антиполицейскую отсебятину: «Знаю я вашу чрезвычайную и усиленную охрану», за что был привлечён к ответственности. Чуть раньше он в печати отстаивал право актёра на подобные поступки: «За отсутствием у нас фактической свободы слова и сходок театр неминуемо должен обратиться в место отсебятин и народных собраний» .
Гонорар Б. С. Глаголина за 12 лет поднялся от 60 р. до 17 тысяч р. В 1911 году он уже имел официальное звание режиссёра. Весной в Суворинском театре под знаком «новых исканий» под руководством Глаголина были устроены «майские спектакли», а осенью того же года «искания» продолжил «глаголинский сезон» с необычным репертуаром и приглашением гастролёров. Первой премьерой, вызвав огромный наплыв зрителей, явилась оперетта—сказка М. Кузмина «Забавы дев», снабжённая, «с одной стороны, всевозможными орнаментами Востока, с другой стороны — намёками на так называемую современность». Используя приёмы театра миниатюр, Глаголин поставил комедию О. Уайльда «Что иногда нужно женщине» (пер. В. П. Лачинова). Он упразднил бутафорию и реквизит (артисты «делали вид, что едят тартинки, поднося ко рту пальцы»), но ввёл в спектакль чучело полосатого тигра на колёсиках и катался на нём верхом. Два спектакля «глаголинского сезона» вызвали серьёзный интерес. Н. А. Попов в декорациях Евсеева показал свою инсценировку сказок Андерсена («Оле—Лук—Ойе»), осуществлённую «при помощи средств негрубых и приёмов лёгких и грациозных». Среди участвовавшей в спектакле молодёжи выделялся М. А. Чехов (по стопам своего наставника — он исполнил травестийную роль горничной Палаши в водевиле Б. С. Глаголина «На автомобиле»). И. Ф. Шмидт по рейнгардтовскому образцу поставил «Усмирение строптивой», выдержав стиль подчёркнутой клоунады.
М. Чехов признаётся, что воздействие «необыкновенной свободы и оригинальности», с которой Глаголин играл Хлестакова, были так велики, что впоследствии, уже сам исполняя эту роль, он «узнал в себе влияние Глаголина». Очень удачным было признано исполнение им роли Петра Верховенского в инсценировке романа Ф. М. Достоевского «Бесы» (постановка В. П. Буренина и М. А. Суворина). Н. Долгов пишет: «Массу характерных черт внёс в передачу Петра Верховенского г. Глаголин, и его интересный рисунок был единодушно отмечен печатью».
Суворинский театр переживал кризис. Не спасали и «глаголинские сезоны». Между фаворитами А. С. Суворина вспыхнул конфликт. Б. Глаголин был уволен (он вернулся в 1913 году, уже после смерти А. С. Суворина). Была предпринята попытка возвратить театр на былые позиции, но старые средства были уже недейственны, неактуальны. Всё чаще мелькали пьесы из военного быта, суворинская публика приучилась любить блеск мундира и позвякиванье шпор…
В марте 1914 года было организовано товарищество «Русская лента». Б. С. Глаголин, режиссёр Малого (Суворинского) театра стал во главе нового предприятия. Кроме того, он наметил ряд собственных постановок по своим же сценариям. Заслуженный артист императорских театров В. Н. Давыдов принял звание «почётного пайщика». Павильон для работы ещё не был готов, поэтому производились только наружные съёмки. 10 марта в Белоостров выезжали артисты императорских театров Уралов и Тиме для участия в съёмках финальной сцены готовящейся драмы. Новая фирма готовилась к съемкам серии картин под общим названием «Галерея современных деятелей» .
Смелые, экспериментальные и зрелищные постановки, насыщенные яркими находками, выразительными приёмами, зачастую — провокационными, пробуждавшими сознание зрителей к видению и пониманию новой реальности через непривычные формы — таков был язык нового искусства, в чём—то — рефлексивный, в чём—то — соответствующий деструктивности происходящего. Сложные композиционные построения, эффекты, далеко не всегда находят понимание у зрителей, и это конъюнктурно используется противниками новатора для вытеснения его из творческой ниши или вообще — из цеха… Борис Глаголин не был исключением, хоть он и «продержался» дольше других…
Между тем, у артистов, действительно, искренне живущих театром, даже крайне дерзкий в своих экспериментах режиссёр, но также искренне верящий в необходимость этого нового языка, такое понимание всегда находит… О постановках Б. Глаголина в первые годы после революции известно очень мало. Исключение составляет довольно подробно изученная история театральных постановок украинского периода, рассказ о которой пребывает в полном соответствии с воспоминаниями одной из тех, кто вместе с режиссёром перешагнул временной рубеж, разделявший «театр до» и «театр после» — кто был вместе с ним в постановках богемных подвалов Санкт—Петербурга, и кто был участником выживание в новых условиях, тем не менее, продолжавшим верить ему, и продолжавшим участвовать в слагаемом им действе…
«В конце своей жизни, в Париже Ольга (Ольга Афанасьевна Глебова-Судейкина), как правило, не говорила о себе как об актрисе, однако любила рассказывать о своем танцевальном прошлом. Одно из воспоминаний долго её преследовало: во время гастролей в провинции, организованных Глаголиным, — это происходило в начале революции — её каждый вечер спускали на сцену на канате в пятнадцать метров длиной. Этот „нырок“ навсегда остался для неё сущим кошмаром» .
Б. С. Глаголин гастролировал на Украине в начале 1910-х годов как артист и режиссёр Суворинского театра. В 1915 работал в Харькове в театре Н. Н. Синельникова. После 1917—го он находился здесь в качестве члена Всеукраинского театрального комитета, играл в Харькове в поставленных им самим спектаклях, — в Киеве с 1917 по 1920 гг., издавал здесь свои книги, а в 1920—1921 гг. — в Одессе, Одесской губернии и причерноморье с небольшой агит-труппой.
Поставил в 1924—1927 на Украине более десятка спектаклей, многие из них повторил. На сцене Одесской госдрамы он дублировал то, что ставил в Харьковском театре им. И. Франко и наоборот. Роман Э. Синклера «Христос из Уэстерн-сити» ставился им дважды под названием «Моб»: сначала — в театре «Красный факел», который тогда дислоцировался на Украине, а затем — в театре им. И. Франко.
Высоко над сценой, на четырёх тросах подвешена небольшая площадка, на неё в начале спектакля вскарабкивался подвыпивший жандарм с пьяным арестантом. Держась за тросы, актёры вели пространные диалоги. Действие переносилось на освещенный прожекторами планшет сцены, где появлялась главная героиня Диана, известная кокотка Диана де Сегенкур, содержанка барона Ромодара Соловья из Лужи, которая, согласно советской авантюрной мелодраме, влюбляется в революционера Руделико — Романа Борисовича Агабекова и гибнет от ножа контрреволюционера. При её первом выходе над сценой высвечивалась вывеска «Кафе—ресторан» и огромная бутылка шампанского сама собой откупориваясь, стреляла прямо в зрителя, распространяя аромат настоящего вина — не столько театральные, сколько кабаретно-цирковые приёмы Глаголина заставляли зрителя ощутить вкус буржуазной жизни. …Чтобы вызвать тревогу, зрителей пугали внезапным грохотом в двери. В финале действие мгновенно переносилось с экрана на сцену, на зрителей надвигалась дымовая завеса, в зале между рядами бегали, «воспламеняя» публику, актёры с факелами. Своеобразный «революционный финал» — фейерия мощных мелькающих прожекторов.
Инсценировку романа режиссёр сделал сам, кардинально его переработав. Спектакль состоял из 20 эпизодов, во многом Глаголин совершенно отошёл от оригинала, изменив характер главного героя Самуэля, ввел дополнительный персонаж из другого романа Синклера «Джунгли» — Юргиса (главный герой «Джунглей» — эмигрант из бывшей Российской империи, из Белоруссии — Б. Глаголин словно соединял два мира: американский индустриальный мир капитала и мир пролетарского Харькова. Как и позднее в «Мобе», в постановочном решении Б. С. Глаголин, использовал принцип монтажа эпизодов и кинематограф, он буквально разрезал сюжет на части. Спектакль нравился детям. А. В. Хвостенко-Хвостов, использовал фотомонтаж — огромные подвижные панно "с изображением фотографий небоскребов, нарисованных на гранях станков кубической формы. Не следует забывать, что фотография в то время была эквивалентом достоверности. Различные по величине щиты с фотомонтажом, соответствовавшие эпизодам, поднимались и опускались. Смена их вместе с изменением надписей на экране указывала на то, куда переносились события. Установка позволяла разворачивать действие одновременно и попеременно в двух плоскостях: верхней и нижней.
«Живописная конструкция в своем основании вращающейся установки имеет целью с одной стороны дать фон мещанской, провинциальной, „карусельной“, церковной, „голубиной“ Руси, с другой — явиться механизированным символом коловращения все возрождающегося мещанства. С третьей — быть удобной площадкой для смены быстро чередующихся картин»