В 1968 году окончил Молдавский институт искусств им. Г. Музическу по классу скрипки и в 1973 году по классу композиции Василия Загорского. В 1964—1965 годах — артист оркестров Комитета по телевидению и радиовещанию МССР, в 1965—1967 годах — Молдавской государственной филармонии. В 1966—1971 годах участвовал в становлении Кишинёвского народного музыкально-драматического еврейского театра, был скрипачом и дирижёром его оркестра, создал музыку к постановкам «Зямке Копач» по пьесе М. Даниэля и «Эршелэ Острополер» по пьесе Мойше Гершензона. С 1967 года (с перерывом) — артист струнного квартета Комитета по радиовещанию и телевидению Молдавии, музыкальный руководитель ансамбля «Скрипачки Молдовы». С 1986 года преподаёт в Молдавской национальной академии музыки, театра и изобразительных искусств (профессор). Среди учеников Б. С. Дубоссарского — лауреат конкурса имени Давида Ойстраха Юлиан Гырнец, эстрадный гитарист Ливиу Штирбу (ВИА «Контемпоранул») и другие.
Среди сочинений Б. С. Дубоссарского — лирическая кантата «Дорул» (слова Аурелиу Бусуйока) для тенора, смешанного хора и симфонического оркестра; сюита для симфонического оркестра; концерт для скрипки с оркестром; Скерцо для унисона скрипачей и симфонического оркестра; струнный квартет; сюита и 3 пьесы для струнного квартета; Дивертисмент для трубы и струнного квартета; Каприччио для скрипки и валторны; фортепианные пьесы, в том числе соната; соната для соло виолончели; вокальный цикл «Басни» (слова Александру Донича), романсы на слова Федерико Гарсиа Лорки, Максима Танка, Эмиля Лотяну, В. Тулника, других молдавских поэтов, еврейских поэтов на идише — Давида Гофштейна и других; хоры; песни на слова Р. Горской, Григоре Виеру, А. Рывлина и других; оркестровые аранжировки; детская песенная сюита «Времена года» (слова Самуила Маршака); вокально-симфонический цикл «12 синагогальных мелодий» (2001—2002), последняя из которых представляет собой обработку «Молитвы в память о жертвах погрома 1903 года» кишинёвского кантора Эфроима-Залмена Розумного (1866—1905); музыка к кукольному спектаклю «Лебединый взлёт» по сказкам Г.-Х.Андерсена; музыка к телепостановкам. Б. С. Дубоссарский — автор двух трио для скрипки, виолончели и фортепиано по мотивам оперетт классика еврейского театра на идише Аврума Гольдфадена «Парафраз на темы оперетты А. Гольдфадена "Колдунья"» (2001) и «Фантазия для фортепиано, скрипки и виолончели» (2003) из оперетт А. Гольдфадена «Шмендрик», «Цвэй Кунилэмл» (два простофили), «Ди кенигн Эстэр» (Царица Эсфирь), «Бар-Кохбэ» и «Шуламис» (Суламифь).