Борис Семёнович Окрестин родился 18 февраля 1923 года в Москве в семье рабочего.
Окончив 7 классов, поступил учиться в аэроклуб «Метростроя», затем работал авиатехником и лётчиком-инструктором в аэроклубе.
В 1942 году Окрестин был призван в ряды РККА. В 1943 году вступил в ВКП (б).
Во время битвы за Сталинград летал на самолёте По-2 в полку ночных бомбардировщиков, на котором совершил 300 боевых вылетов. Затем переучивался на самолёт Ил-2.
Во время первого боевого вылета на новом самолёте Окрестин подавил зенитную батарею противника, а во втором вылете при сложных метеорологических условиях уничтожил несколько миномётных и пулемётных точек, а также вражеский танк.
В небе Никополя Борис Окрестин был серьёзно ранен. После лечения в госпитале вернулся в свой полк.
В декабре 1943 года во время боевого вылета с целью штурмовки автоколонны противника на дороге Алексеевка — Шолохово группа, в которой находился и Борис Окрестин, уничтожила 26 автомашин, а также десятки вражеских солдат и офицеров.
Борис Окрестин к концу декабря 1943 года совершил 381 боевой вылет, за время которых уничтожил более 40 танков, 2 бронемашины, 2 самолёта и другую боевую технику, а также живую силу противника.
Указом № 3370 Президиума Верховного Совета СССР от 13 апреля 1944 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецкими захватчиками и проявленные при этом отвагу и геройство гвардии старшему лейтенанту Борису Семёновичу Окрестину было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
Борис Семёнович Окрестин погиб 6 июля 1944 года в 20 километрах юго-восточнее Минска, направив горящий самолёт на скопление войск противника. Был похоронен с воинскими почестями в Минске на Долгобродском кладбище.
В честь Бориса Окрестина в Минске названы улица, школа № 65, где сооружён мемориальный комплекс, улица в Лиде (Гродненская область) и школа в деревне Саранка (Пильнинский район, Горьковская область).