Дайан Силенто родилась в австралийском городе Брисбен 5 октября 1933 года в семье сэра Рафаела Силенто и леди Филлис Силенто. В молодости она решила стать актрисой, и в начале 1950-х годов переехала в Великобританию. Вскоре она стала получать первые роли на большом экране, но до конца десятилетия снималась лишь в эпизодах.
Первые более крупные роли появились у актрисы лишь в начале 1960-х годов. Одной из таких ролей стала Молли Сигрим в фильме «Том Джонс» (1963), за которую Дайан Силенто была номинирована на «Оскар» как лучшая актриса второго плана. Несмотря на сопутствующий успех, в последующие годы актриса снималась очень мало, в большей степени посвятив себя семье: мужу Шону Коннери, за которого вышла в 1962 году и их сыну Джейсону. После развода с Коннери, Дайан Силенто жила в Великобритании, где занималась со своим духовным учителем Джоном Беннеттом.
В последующие годы она почти не снималась, и одной из немногих заметных её ролей стала мисс Роуз в фильме «Плетёный человек» (1973). В 1985 году Дайан Силенто вышла замуж за сценариста этого фильма, драматурга Энтони Шаффера, с которым была вместе до его смерти в 2001 году.
В 1980-х годах актриса вернулась в Австралию и поселилась в городке Моссман, к северу от Кэрнса, где организовала свой собственный театр. В 2006 году Дайан Силенто выпустила свою автобиографию под названием «Мои девять жизней».
Скончалась 6 октября 2011 года в австралийском городе Кэрнс, штат Квинсленд, после продолжительной борьбы с раком через день после своего 78-летия.