Дайана Джин Кролл (англ. Diana Jean Krall) родилась в ноябре 1964 года в канадском городе Нанаймо в музыкальной семье: её родители были пианистами, а бабушка — певицей. Эти музыкальные корни способствовали тому, что и сама Дайана связала свою жизнь с музыкой. Ещё будучи ребёнком она овладела навыками игры на пианино, а помимо обычной школы, также посещала и музыкальную.
Её музыкальная карьера началась с выступлений в барах, где Кролл была исполнительницей джазовых композиций на пианино. В 1981 году она стала победительницей на джазовом фестивале в Ванкувере, главным призом которого стала стипендия в престижном музыкальном колледже Беркли в Бостоне.
Одним из своих концертов Кролл привлекла внимание знаменитых джазовых музыкантов Рэя Брауна и Джеффа Хэмилтона, которые убедили её переехать в Лос-Анджелес для дальнейшего развития её музыкальной карьеры. Они также помогли ей получить грант от канадской организации «Arts Council», благодаря которому Кролл удалось заметно подняться на музыкальной арене. В Лос-Анджелесе Дайана Кролл впервые попробовала себя в качестве вокалистки, что сделало её ещё более популярной. Спустя три года она вернулась в Канаду, где обосновавшись в Торонто, продолжила выступления в качестве пианистки и певицы.
В 1993 году Кролл выпустила свой дебютный альбом «Stepping Out», который был записан в сотрудничестве с контрабасистом Джоном Клейтоном и музыкантом-барабанщиком Джеффом Хэмилтоном. Он привлёк внимание музыкального продюсера Томми ЛиПума, благодаря которому спустя два года Кролл выпустила свой второй альбом «Only Trust Your Heart».
Её третий альбом под названием «All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio», записанный в 1996 году, был номинирована на премию «Грэмми», а также в течение 70 недель находился в джазовом чарте Billboard. Также большим успехом пользовался альбом «Love Scenes» (1997), который Кролл записала совместно с гитаристом Расселом Мэлоуном и басистом Кристианом МакБрайдом.
Записанный в 1999 году альбом «When I Look In Your Eyes», оркестровым аранжировщиком которого был прославленный Джонни Мэндел, принёс Дайне Кролл премию «Грэмми» как лучшей джазовой исполнительнице, а также номинацию на лучший альбом года. В 2001 году спродюсированый Клаусом Огерманом её альбом «The Look Of Love» получил статус платинового и попал в десятку лучших альбомов в Billboard 200. Одноимённый заглавный трек альбома, ставший кавер-версии песни Дасти Спрингфилд и Сержио Мендеса из фильма «Казино „Рояль“» (1967), достиг 22 места в чартах.
В августе 2000 года Дайана Кролл приняла участие в гастрольном туре вместе с популярным американским исполнителем Тони Беннетом.
В сентябре 2001 года Кролл организовала мировое турне, а запись её парижского концерта в «Олимпии» стала основой альбома «Live in Paris», выпущенного годом позже. Этот альбом также попал в двадцатку лучших в Billboard 200 и принёс Кролл вторую статуэтку «Грэмми» за лучший джазовый вокал.
Тяжёлым для Кролл стал 2002 год, когда от миеломной болезни умерла её мать Аделла, а вскоре не стало и её наставников Рэя Брауна и Розмари Клуни.
6 декабря 2003 года Дайана Кролл вышла замуж за британского музыканта Элвиса Костелло, торжественное бракосочетание с которым прошло в поместье Элтона Джона недалеко от Лондона. 6 декабря 2006 года в Нью-Йорке Кролл родила сыновей-близнецов Декстера Генри Лоркана и Фрэнка Джеймса.
После брака Кролл начала сотрудничество с мужем, выступив при этом как поэт-песенник, и итогом их деятельности стал альбом «The Girl in the Other Room», вышедший в апреле 2004 года. В том же году она приняла участие в записи песни «You Don’t Know Me» для последнего альбома Рэя Чарльза «Genius Loves Company».
Её последний на данный момент альбом под названием «Quiet Nights» был выпущен в марте 2009 года. Дайана Кролл стала продюсером джазового альбома Барбры Стрейзанд «Love Is the Answer», который также был записан в 2009 году.
Заслуги Кролл перед Канадой отмечены вручением ей в 2000 году Ордена Британской Колумбии, введением в Канадскую аллею славы в 2004 году, а также присвоением степени офицера Ордена Канады в 2005 году.