Дебби Райан родилась в Алабаме. Её отец был военным, и в детстве семья часто путешествовала по Европе. Большая часть детства прошла в Германии, где отец работал на американской базе. В это время она выступала в различных кружках самодеятельности, пела в церковном хоре и театрах, изучала немецкий язык.
В 2003 году семья вернулась в Техас, где Дебби продолжила творческую деятельность. В школе Дебби показывала отличные успехи, занимаясь в шахматном кружке, за что постоянно подвергалась насмешкам одноклассников.
В 2007 снялась в первом телевизионном проекте Barney: Let’s Go to the Firehouse, а в 2008-2011 — в сиквеле популярного ситкома «Всё тип-топ, или Жизнь Зака и Коди» — «Всё тип-топ, или Жизнь на борту» (роль Бэйли Пиккетт). После этого её стали приглашать в ряд проектов и на роли в фильмах.
Творческими кумирами Дебби являются её брат, с которым она сочиняет музыкальные композиции, и Бренда Сонг.