Диана Халфин родилась в Брюсселе в 1946 году в состоятельной еврейской семье. Её отец, Леон (Липа) Халфин (род. 1912) родился и вырос в Кишинёве, откуда в 1929 году перебрался в Брюссель. В 1942 году он по фальшивым документам на имя Леона Десмета (L?on Desmet) поселился в Швейцарии, где провёл военные годы, а после войны открыл предприятие по торговле электротоварами, вскоре превратившееся в крупнейшую в Бельгии фирму по продаже электронных ламп (в результате Леон Халфин стал известен как «Monsieur Lampe Electronique»). Мать Дианы Халфин — Лилиан Нахмияс — происходила из сефардской семьи из Салоник, откуда была вместе с родителями в 1943 году депортирована в концентрационный лагерь Освенцим. Леон Халфин и Лилиан Нахмияс поженились в 1946 году.
Родители расстались, когда Диане было 13 лет и она обучалась в интернатах в Испании, Великобритании и Швейцарии, затем поселилась с матерью в Женеве. Диана познакомилась со своим будущим мужем принцем Эгоном фон Фюрстенбергом когда она поступила на экономическое отделение Женевского университета в 1967 году. Они поженились в 1969 году, но развелись тремя годами позже. У них родились дочь Татьяна и сын Александр. С 1985 года жила в Париже.
Диана фон Фюрстенберг открыла свою первую линию дизайнерской одежды для женщин в 1970 году. Впоследствии она также занялась производством косметики.
В 2001 году Диана фон Фюрстенберг вышла замуж за американского миллиардера и медиамагната Барри Диллера и в следующем году стала гражданкой США.
В 2002 году Диана фон Фюрстенберг опубликовала с собственным предисловием и вступительным словом Сержа Кларсфельда обнаруженные ею воспоминания своей тёти (сестры отца) — французского врача-гинеколога Симы Вайсман (урожд. Вассерман, 1903, Оргеев Бессарабской губернии — 1997, Париж) — «Parmi les cris, un chant s'?l?ve: le t?moignage exceptionnel d’une femme m?decin d?port?e ? Auschwitz» о депортации из Парижа и заключении в Освенциме (английское издание — «A Jewish Doctor in Auschwitz: The Testimony of Sima Vaisman», 2005; итальянское издание — L’inferno sulla terra: La testimonianza di una dotoressa deportata ad Auschwitz, 2005).
В июле 2006 года Диана фон Фюрстенберг была назначена президентом престижной американской организации в мире моды — Американского совета дизайнеров моды.
Брат — Филипп Халфин — президент бельгийской корпорации по производству электронных ламп и полупроводников «Halfin».