Окончила школу-студию МХАТ (1964). Актриса Российского академического молодёжного театра в Москве. Снималась на Одесской киностудии, киностудии им. Довженко в Киеве, Ленфильме и Лентелефильме.
Впервые на экране Джемма Осмоловская появилась в 1957 году. Тогда в оттепельные годы на экраны Советского Союза вышла мелодрама режиссёра Василия Левина «Повесть о первой любви», где начинающая актриса сыграла молодую девушку Олю.
Надо отметить, что картина оказалась удивительно смелой для того времени, ведь она впервые обсуждала запретную тему сиротства и одинокого материнства. Создатели картины искренне и честно рассказали о первой любви школьников.
Героиня Осмоловской после смерти матери решает бросить спортивную школу и поступить на работу. Друг Ольги Митя (Кирилл Столяров), не желая оставлять свою подругу в беде, приводит её к себе. Чуткие и тактичные родители поддерживают сына. Однако в школе распускают грязные слухи — и Митя, не выдержав первого испытания, позволяет Ольге уйти из дома…
В картину вплеталась ещё одна сюжетная линия, совершенно немыслимая для картин тех лет — страсть учителя физкультуры к ученице.
Сразу же вслед за первым своим фильмом Джемма Осмоловская снялась в лирической комедии Сергея Сиделева «Улица полна неожиданностей». Актриса сыграла роль Кати, невесты главного героя — постового Васи Шанежкина. А роль самого Шанежкина исполнил уже популярный Леонид Харитонов.
На съёмках фильма между Осмоловской и Харитоновым вспыхнул роман, в результате которого Леонид ушёл от своей первой жены Светланы Харитоновой.
Однако брак Джеммы и Леонида оказался недолговечным. Не спасло его и рождение сына Алёши — супруги вскоре развелись.