Джей известен своей докладной запиской 1994 года под названием "Windows: следующее убойное приложение для Интернета",, которая сменила движение Майкрософта в сторону Интернета. Также он участвовал в запуске консолей xbox и xbox 360, плеера zune. С 25 мая 2010 года Джей покинул свой пост, но остается в компании в качестве прямого советника исполнительного директора Стива Балмера.