Джей Кей воспитывался матерью-одиночкой джазовой певицей Карен Кей. Его отец, португальский музыкант, оставил семью вскоре после рождения Джейсона. Окончив школу, Джей Кей зарабатывал на жизнь на улицах, воруя, торгуя марихуаной и героином (имел сильную зависимость от тяжелых наркотиков). Однако после уличной драки, в которой его пытались зарезать, а потом арестовали за преступление, которого он не совершал, Джей Кей решил изменить образ жизни и заняться музыкой.
После неудачного прослушивания в группу Brand New Heavies Джей Кей решает собрать собственную группу под названием Jamiroquai. Свою первую демозапись «When You Gonna Learn?» он сделал с помощью знакомых музыкантов и после того, как она прозвучала в радиоэфире, он подписал контракт на выпуск сингла с лейблом «Acid Jazz».
Жизнь Джея Кея была объектом внимания прессы с тех пор, как вышел первый альбом Jamiroquai «Emergency On Planet Earth». Джея Кея обвиняли в том, что он подражает Стиви Уандеру и приобретает дорогие спортивные автомобили в то время, как сам выступает за защиту окружающей среды. После выхода альбома «The Return Of The Space Cowboy» Джей Кей снова приковал к себе внимание общественности тем, что активно выступал за легализацию марихуаны.
После успеха альбома «Travelling Without Moving» Джей Кей приобрёл особняк в Букингемпшире недалеко от Лондона, где построил собственную студию звукозаписи.
Помимо этого он стал коллекционировать дорогие спортивные автомобили. Несколько раз его лишали водительских прав за превышение скорости.