Джеймс Коламбас МакШенн родился 12 января 1916 года в городе Маскоги, штате Оклахома. Родители Джея были очень религиозными и небогатыми, они могли позволить себе оплатить уроки игры на фортепиано только для старшей сестры. Однако маленький Макшенн просто слушал и узнавал, каким образом сестра извлекает звуки, играя дома на фортепиано, а позже в церкви на органе. Мальчик также часто пытался имитировать услышанное им по радио. Более всего Макшенна впечатлили и вдохновили живые выступления в Чикагском Гранд Террэйс Хотел (Chicago’s Grand Terrace Hotel) пианиста Эрла Хайнса.
Так как родители были против увлечения Джея, ему пришлось уйти из дома. Таким образом музыкальная карьера Макшенна началась в возрасте 15 лет. Джей начал гастролировать с саксофонистом Доном Байесом и несколькими группами с юго-запада страны. На технику игры Джея оказали влияние Томас «Фэтс» Уоллер и Эрл «Фаза» Хайнс, а что касается стиля — немногим позже Макшенна поразил энергичный, глубоко блюзовый стиль игры Пита Джонсона и других мастеров Буги-вуги. Джей работал в этом стиле и не изменял ему практически 75 лет.
Однажды в 1936 году, по пути к родственнику в Омахе, он на два часа задержался в Канзас-Сити, из-за пересадки с одного автобусного маршрута на другой. Канзас-сити в то время был многочисленным, шумным, ярким, но в нём практически отсутствовали нормы морали, что создавало идеальную среду для расцвета ночных клубов и музыкальной активности. "Этот город был открыт для всех, " говорил Макшенн в интервью газете Chicago Tribune в 1991 году. «Поэтому туда приезжали девочки, сутенеры, понимаете, о чем я? Все были счастливы, ночная жизнь бурлила, а музыка звучала фактически постоянно, вплоть до 5 или 6 часов утра.» Случайный знакомый в одном клубе стал уговаривать его остаться. Как раз на тот момент у Джея не было денег, да и остановиться было негде. Знакомый вручил ему ключи от своей квартиры и помог найти работу в клубе. В Канзас-Сити Макшенн стал своим человеком. Работу Джей Макшенн нашёл в течение двух дней, стал выступать в трио с Элмером Хопкинсом и Оливером Тоддом. Кто бы мог подумать, что со временем, в этом городе-кузнице легендарных музыкантов, Макшенн станет ведущим пианистом и бэнд-лидером. В 1937 году как-то раз Джей проходил мимо клуба Канзас-сити и услышал игру альт-саксофониста, да такую, которой он никогда доселе не слышал. Молодым саксофонистом оказался 17-летний Чарли Паркер.
Приобретя достаточную популярность, Джей в 1938 году сформировал секстет, а в следующем, 1939 году, свой биг-бэнд, игравший главным образом блюзы в таких заведениях Канзас-сити как «Century Room» и «Fairyland Park». В 1940 на радиостанции города Уичита, штат Канзас, Макшенн с октетом из оркестра записали восемь пьес, которые не издавались вплоть до 1970 года. В этом октете (следовательно и оркестре) и начал свою профессиональную карьеру никому не известный Чарли Паркер. Уже тогда, в 1941 году, в его исполнительской манере можно заметить черты стиля будущего великого новатора джаза. Пьесы являются первыми записями партий Чарльза Паркера (блестящие соло в «Honeysuckle Rose» и «Lady Be Good»). В 1941 году оркестр записал всего две сессии на фирме «Decca», так как оркестр в то время считался типичным блюзовым биг-бэндом для танцевальных залов (позже всплыли несколько редких записей радиопередач с оркестром, которые позже были изданы на диске фирмой Vintage Jazz Classics). Помимо Паркера оркестр Джея Макшенна включал таких великолепных музыкантов, как басист Джин Рэйми (1940-44), барабанщик Гас Джонсон (1940-42), и саксофонист Пол Куиничетт (1943), блюзовый вокалист-шаутер Уолтер Браун и трубач Бадди Андерсон. В ноябре 1941 года в Далласе, штат Техас, оркестр Джея Макшенна при участии Паркера записал такие хиты как «Confessin' the Blues», «Hootie’s Blues», «Jumpin The Blues», «Sepian Bounce» и «Swingmatism». Также оркестром была сыграна собственная композиция Паркера «What Price Love», которая позже вошла в одну из его значительных работ «Сюита салаги» («Yardbird Suite»). В то время оркестр конкурировал с биг-бэндом Каунта Бэйси за звание самого горячего бэнда Канзаса. В феврале 1942 года биг-бэнд Джея МакШенна приехал в Нью-Йорк и выступал в известном «Savoy Ballroom», чем снискал ещё большую популярность аудитории. Согласно легенде, именно там произошло невероятное. Концерт транслировался по радио. Играя соло в теме «Cherokee», Паркер так увлекся, что превысил все дозволенные временные рамки. Но его импровизация была настолько впечатляющей, что представители радиостанции не решились прервать трансляцию и были вынуждены нарушить расписание работы станции. Отсюда и начался взлет Чарли Паркера, который, покинув оркестр, стал играть только со своим малым составом. Оркестр Макшенна имел грандиозный успех и казалось, что прочно вошёл в элиту биг-бендов эпохи свинга, однако Вторая мировая война и «Запрет Петрилло» сделали дальнейшее восхождение оркестра к вершине славы невозможным. Данный запрет, выдвинутый главой профсоюза музыкантов Джеймсом Петрилло, состоял в законном приостановлении работы коммерческих студий граммзаписей, вынуждающего их заключать справедливые, с финансовой очки зрения, контракты с музыкантами. С августа 1942 вплоть до 1944 года была запрещена любая музыкальная звукозапись, поэтому 2 июля 1942 года оркестр Джея Макшенна сделал последнюю свою запись. МакШенна, как и многих музыкантов, призвали служить в 1943 году в армию Соединенных Штатов, находившихся в состоянии войны с фашистской Германией.
Демобилизовавшись в 1944 году, Джей вновь собрал биг-бэнд и продолжал работать в клубах и боллрумах Нью-Йорка. Затем Джей переехал в Лос-Анджелес, где начал свое сотрудничество с Джимми Визерспуном. В период 1945-50 годов они добились успеха в рамках стиля ритм энд блюз и записали такие хиты, как «Money’s Getting’ Cheaper», «Shipyard Woman Blues», а также великий хит ’49 «Ain’t Nobody’s Business». В конце 40-х, когда для биг-бэндов наступили тяжелые времена, Джей начал выступать с комбо, а в начале 50-х перебрался обратно в Канзас-сити, где он открыл не слишком удачный бизнес по обслуживанию лимузинов. После большого перерыва и относительной безвестности он вернулся в музыку. В декабре 1957 года Макшенн принял участие в записи Визерспуна на лейбле RCA Victor.
После своего европейского турне 1969 года, Джей обрел второе дыхание и его карьера поползла вверх: Он начал часто выступать (в том числе со скрипачом Клодом Уильямом) соло и как лидер различных по численности ансамблей, вокальные партии исполнял самостоятельно, ездил в туры, был званным гостем на многих джазовых фестивалях как в США так и за океаном. В 1972 году он удачно перебрался в Канаду, где записал около дюжины альбомов. 70-е 80-е 90-е годы были на редкость продуктивными. Его диски очень хорошо продавались, с новым молодым поколением слушателей пришла ещё большая известность, а благосостояние росло. Где бы Макшенн не записывался, будь то Onyx (радиотрансляции 1940 года), Decca, Capitol Records, Aladdin Records (US), Mercury, Black Lion Records, EmArcy Records, Vee-Jay Records, Black & Blue, Master Jazz, Sackville Records, Sonet, Storyville, Atlantic, Swingtime или Music Masters, его игра всегда была подчёркнуто душевной, а эффектный, легко узнаваемый вокал звучал в классическом живом стиле. В 1987 Джей был принят в Blues Foundation’s Hall of Fame, а в 1996 был удостоен a Pioneer Award от the Rhythm and Blues Foundation. Также в 1996 году совместно с гитаристом и продюсером Дюком Робиллардом Джей записал альбом «Hootie’s Jumpin’ Blues», а тремя годами позже ещё один великолепный диск «Still Jumpin’ the Blues» при участии Робилларда и Марии Малдор. Оба альбомы были изданы на лейбле Canadian Stoney Plain. Джей Макшенн всегда будет ассоциироваться со своим детищем, канзасским свинг-блюзом. Он был наделен крепким здоровьем и недюжинной силой духа, что позволило ему быть свидетелем материального и духовного признания своих музыкальных заслуг.
Джея Макшенна не стало 7 декабря 2006 года. Он умер в Госпитале Святого Луки своей второй родины Кэнзас-сити, где прожил почти 70 лет. А всего лишь за год до этого он давал очередной концерт в Кэнзас-Сити.