В 16 лет началась актёрская карьера Джеймса. Для этого он переехал из окрестностей Филадельфии (штат Пенсильвания) в Лос-Анджелес. Уже через год он получил незначительную роль в сериале Скорая помощь. В 1999 году вышло два фильма с участием Дебелло: он сыграл «паренька-энтузиаста» в фильме «Американский пирог» и главную роль в фильме «Детройт — город рока».