Джейсон Лайвли родился 12 марта 1968 года в семье актрисы Элайн Лайвли. У него есть отчим Эрни Лайвли, родные сёстры Лори Лайвли и Робин Лайвли, тоже актрисы, единокровная сестра Блейк Лайвли, известная по сериалу «Сплетница», единокровный брат Эрик Лайвли. Вся семья: и родители, и дети работают в индустрии развлечений.
Он начал свою карьеру, появившись в пилотном эпизоде сериала «Придурки из Хаззарда», когда ему было 10 лет. Он появился в фильме четыре года спустя в 1983 году в фильме «Мозговой штурм». В том же году он второй раз снялся в сериале «Придурки из Хаззарда».
Его самые узнаваемые роли пришли позже, когда он играл Расти Гризуолда в фильме «Отпуск в Европе», и Криса в фильме «Ночь пресмыкающихся». После этого, он снялся в фильмах «англ. » и «Максимальное усилие». В 1993 году он появился в видеоигре «англ. », вместе со своей сестрой, Робин Лайвли.