Родился в Эдинбурге в семье военного хирурга Уильяма Айронсайда. Образование получил в Тонбриджской школе и Королевской военной академии в Вулвиче.
После окончания академии в 1899 году произведен в офицеры. Служил в Королевской артиллерии. Участвовал в Англо-бурской войне, занимался разведкой. Стал прообразом шпиона Ричарда Ханнея в романе Дж. Бухана «Тридцать девять шагов». С 1906 года служил в Индии, с 1908 года — вновь в Южной Африке. В 1913 году окончил штабной колледж.
Участник 1-й мировой войны, офицер Генерального штаба при штабах 6-й и 4-й канадских дивизий. В боях на Западном фронте с ноября 1914 года. В 1918 году командовал 99-й пехотной бригадой в боях во Франции. В том же 1918 году произведен в бригадные генералы, став одним из самых молодых произведенных в этот чин офицеров в британской армии.
Была взята под полный контроль вся промышленность русского Севера, налажен массовый вывоз леса и других богатств края. Айронсайд являлся одним из организаторов массового террора в отношении как большевиков, так и мирного населения края, по его приказу созданы несколько концлагерей, в них служили британские офицеры.
Подчиненные Айронсайду войска не вели крупных военных действий против Красной Армии, переложив основную тяжесть борьбы на местные белогвардейские формирования. Тем не менее, им периодически приходилось вступать в бой для поддержки белых войск. Когда по решению британского правительства, пересмотревшего ранее непримиримую позицию в отношении большевиков, британские и союзные войска в августе — сентябре 1919 года были эвакуированы из Архангельска, власть генерала Е.К.Миллера быстро пала.
С 1 марта — по 16 мая 1920 года — глава британской военной миссии в Восточной Венгрии. С 4 июля 1920 года — командующий Исмидскими войсками (Иран), с 23 августа 1920 года по 7 июля 1921 года — командующий Северо-персидскими войсками (в составе Месопотамских экспедиционных сил). Оказывая давление на персидского шаха, добился увольнения всех русских офицеров из Персидской казачьей бригады и назначения её командиром Реза Пехлеви. В 1921 году участвовал в организации переворота, в ходе которого Реза Пехлеви сместил прежнего шаха и стал править Персией.
С 1 мая 1922 года по 30 апреля 1926 года — комендант штабного колледжа в Кемберли. С 1 октября 1926 года по 25 октября 1928 года — командир 2-й пехотной дивизии. С 21 ноября 1928 года —— командующий Меератским районом в Индии. С 1 июня 1931 года по 19 сентября 1933 года — лейтенант Лондонского Тауэра. С 4 октября 1933 года по 15 марта 1936 года — генерал-квартирмейстер Индийской армии. С 12 апреля 1936 года по 26 сентября 1938 года — главнокомандующий Восточным командованием. Одновременно в 1937—1940 годах — генерал-адъютант Его Величества. С 5 ноября 1938 года — генерал-губернатор и главнокомандующий войсками в Гибралтаре. С 1 июля 1939 года — генерал-инспектор заграничных войск.
4 сентября 1939 года, на следующий день после вступления Великобритании в Вторую мировую войну, Айронсайд был назначен начальником Имперского Генерального штаба. Через несколько дней он заявил польскому послу, что Великобритания не вступит в широкомасштабные боевые действия для поддержки Польши. Один из инициаторов «Странной войны». В то же время активно разрабатывал планы вмешательства Британии в советско-финскую войну и нанесения массированных ударов по наиболее важным объектам СССР, в первую очередь по нефтяным промыслам Баку. Считал вполне оправданным начало военных действий против СССР в 1940 году.
Военный крах союзных войск на Западном фронте во Французской кампании стал и крахом военной карьеры Айронсайда. Уже через несколько дней после своего назначения на пост премьер-министра, Уинстон Черчилль добился снятия Айронсайда с должности. Он был назначен главнокомандующим британскими войсками в метрополии, но и на этом посту продержался только один год.
19 июля 1941 года он был уволен в отставку с пожалованием баронского титула, став первым бароном Айронсайдом Архангельским. Умер в Лондоне в 1959 году.
Великобритания:
Иностранные: