В семье Е. Н. Трубецкого было 12 детей (трое — от первого брака Н. П. Трубецкого, остальные — от второго). Жизнь Е. Н. Трубецкого была тесно связана с жизнью его брата Сергея Николаевича. В 1874 году оба брата поступили в 3-й класс частной гимназии Ф. И. Креймана, в 1877 году — в 5-й класс гимназии в Калуге, куда их отец был назначен вице-губернатором. Огромные духовные сокровища были вложены в жизнь семьи матерью — С. А. Лопухиной:
Сильное влияние на формирование религиозной настроенности в семье оказали монастыри, располагавшиеся неподалеку от усадьбы Трубецких — Ахтырки. В тринадцати верстах от неё находится Троице-Сергиева лавра и в пяти верстах — Хотьковский женский монастырь.
В 1879 году оба братья, увлечённые идеями Дарвина, Спенсера, Бокля, Бюхнера, Белинского, Добролюбова и Писарева, пережили острый религиозный кризис. Это кризис братья преодолели довольно быстро, благодаря книге Куно Фишера «История новой философии» из гимназической библиотеки, чтение которой положило начало серьёзного изучения ими философии. Теперь предметом их изучения стали произведения Платона, Канта, Фихте, Шеллинга. Затем последовали А. С. Хомяков, В. С. Соловьёв, роман «Братья Карамазовы» Ф. М. Достоевского. Неожиданное откровение было дано Е. Н. Трубецкому при исполнении 9-й симфонии Бетховена под управлением Антона Рубинштейна. Восприятие Бетховенской симфонии привело его к вере, которая открылась ему как источник высшей радости.
В 1881 году братья Трубецкие поступили на юридический факультет Московского университета. По окончании университета весной 1885 года Е. Н. Трубецкой поступил в качестве вольноопределяющегося в стоявший в Калуге Киевский гренадёрский полк; в сентябре сдал офицерские экзамены и уже в апреле 1886 года получил в Демидовском лицее звание приват-доцента, защитив диссертацию «О рабстве в древней Греции».
В 1887 году Е. Н. Трубецкой во время одной из «сред» в доме Л. М. Лопатина познакомился с В. С. Соловьёвым. Будучи учеником и продолжателем В. С. Соловьёва, Е. Н. Трубецкой не соглашался со многими аспектами его учения, особенно — с его экуменическими идеями.
Он был
В этом же, 1887 году, он женился на княжне Вере Александровне Щербатовой, дочери московского городского головы. От этого брака у них родилось трое детей: Сергей, Александр и Софья. Лето семья почти всегда проводила в Наре (Верейского уезда), в имении А. А. Щербатова.
В 1892 году после защиты магистерской диссертации «Религиозно-общественный идеал западного христианства в V в. Миросозерцание Блаженного Августина» Е. Н. Трубецкой получил место приват-доцента, а в 1897 году, после защиты работы «Религиозно-общественный идеал западного христианства в XI в. Идея Божеского царства у Григория VII и публицистов — его современников» — профессора в Киевском университете Св. Владимира.
В конце 1905 года, граф С. Ю. Витте, формировавший новый кабинет министров, хотел предложить Е. Н. Трубецкому пост министра народного просвещения, но при встрече понял, что Трубецкой — чистый человек, полный философских воззрений, с большими познаниями, прекрасный профессор, настоящий русский человек, но наивный администратор и политик.
В ноябре 1905 года было зарегистрировано Московское религиозно-философское общество памяти Владимира Соловьева. Среди учредителей был и Е. Н. Трубецкой.
С 1906 года он — профессор энциклопедии и истории философии права в Московском университете. Ещё в конце мая 1905 года он познакомился с меценаткой М. К. Морозовой, когда тридцатидвухлетняя вдова с четырьмя детьми, предоставила свой дом делегатам Всероссийского земского съезда, где выступали и братья Сергей и Евгений Трубецкие. На её средства Е. Н. Трубецкой стал издавать общественно-политический журнал «Московский еженедельник» (1906—1910). Самым выдающимся итогом этой «беззаконной любви» было московское книгоиздательство Морозовой «Путь», где кроме работ Е. Н. Трубецкого были напечатаны труды С. Н. Булгакова, В. Ф. Эрна, П. А. Флоренского.
Их роман разворачивался в культурной парадигме века минувшего: переживаемое ими чувство было для своего времени слишком искренно, глубоко, цельно, а главное, оно было слишком подлинно:
Первоначально он был одним из видных членов и основателей кадетской партии Народной свободы, затем вышел из неё и стал одним из создателей, на основе фракции «мирного обновления» в 1-й Государственной думе, партии мирного обновления, неофициальным органом которой стал «Московский еженедельник». Более трехсот передовых статей Е. Н. Трубецкого было напечатано здесь. Уже в 1907 году в статье «Два зверя» Трубецкой предчувствовал надвигающуюся катастрофу Российской империи:
В 1907—1908 года (а затем — в 1915—1917) он — член Государственного совета.
В 1911 году Евгений Николаевич Трубецкой вместе сбольшой группой профессоров покинул Московский университет, несогласный с нарушением принципов университетской автономии правительством. В связи с этим семья Трубецких переселилась в Калужскую губернию — в имение Бегичево. Здесь Трубецкой занимался ведением хозяйства, а также писал философские статьи для издательств «Путь» и «Русская мысль». В Москву он приезжал лишь для чтения лекций в народном университете имени А. Л. Шанявского и участия в некоторых заседаниях Религиозно-философского и Психологического обществ.
В 1914 году, в связи с начавшейся мировой войной, он, испытав патриотическое воодушевление, задумался о смысле жизни, что проявилось в статьях и книгах этого периода. в это же время, под влиянием впечатлений от выставки древнерусской живописи из коллекции И. С. Остроухова он пишет три очерка о русской иконе: «Умозрение в красках» (1915), «Два мира в древнерусской иконописи» (1916) и «Россия в её иконе» (1917).
В 1917—1918 годах Е. Н. Трубецкой принимал участие в работе Всероссийского Поместного Собора в качестве Товарища Председателя. В это время, 19 мая 1918 года Е. Н. Трубецкой был официальным оппонентом на защите диссертации Ильина И. А. на тему «Философия Гегеля как учение о конкретности Бога и человека». Непосредственная угроза ареста вынудила его покинуть Москву: он прибыл в Добровольческую армию Деникина, где его брат, Г. Н. Трубецкой, в правительстве Деникина занимал должность начальника Управления по делам исповеданий.
Попав вместе с отступавшей армией в Новороссийск, заболел здесь сыпным тифом и умер 23 января 1920 года.
Историческому христианству Трубецкой приписывал организующую роль в политической жизни современных культурных народов; но поскольку средневековые отцы церкви смешивали благодатный порядок с порядком правовым, постольку их вероучение являлось для него обречённым на утрату своей силы. Миросозерцание блаженного Августина он считал типичной феноменологией христианского самосознания. Центральным положением религиозно-политического учения Григория VII Трубецкой считал идею всемирного царского священства, долженствующего обнять собой не только клир, но и мир. Несмотря на внутренние партийные распри, западная церковь, по убеждению Трубецкого, вносила нередко мир и единство в хаос средневековых политических сил и давала европейским народам возможность сохранить плоды общечеловеческой духовной культуры среди окружающего варварства. Он считал, что эту высокую миссию христианская церковь должна была сохранить за собой, но для этого требовалось сбросить с себя вековые путы недостойного прислужничества у светской власти, вернуться к высоким заветам митрополита Филиппа, бесстрашно обличавшего правительственную неправду.
Трубецкой — один из основных представителей метафизики всеединства, созданной В. С. Соловьёвым. Он критически пересматривает философию Соловьева, определяет некоторо ядро и ставит задачу развития из этого ядра цельной и систематической философии Богочеловечества. Вне ядра оказываются прежде всего такие «утопии» Соловьева: резкое преувеличение роли в Богочеловеческом процессе отдельных частных сфер и явлений: католицизма, теократии. Центральным объектом и одновременно главным орудием исследования в философии Трубецкого является концепция Абсолютного сознания. Возникает она в ходе гносеологического анализа. Согласно идеям Трубецкого, всякий акт познания направлен к установлению некоторого безусловного и общеобязательного (а значит, транссубъективного, сверхпсихологического) содержания — смысла или же истины — и, следовательно, предполагает существование такового; в любом сущем должна существовать истина. Истина же, по своей природе не есть ни сущее, ни бытие, но именно содержание сознания, притом характеризующееся безусловностью и сверхпсихологичностью.