Окончил операторский факультет ВГИК (1982). Работал на Красноярской киностудии, затем на Ленфильме.
Работал под руководством Александра Княжинского над фильмом «Жизнь по лимиту» (1989, Мосфильм). Первая самостоятельная работа — короткометражный фильм «Грех нераскаянный» Юрия Афанасьева-Широкова (Ленфильм, 1992), первый полнометражный фильм — «Концерт для крысы» Олега Ковалова (Ленфильм, 1995), за работу над которым Шермегор был удостоен премии Ленфильма как лучший кинооператор года. Работал также над фильмами «Цирк сгорел и клоуны разбежались…» Владимира Бортко (совместно с Сергеем Ландо, Ленфильм, 1998) и «Синема, синема, или Неотвратимая весна» (1999). Более 20 документальных работ на Свердловской и Красноярской киностудиях. С 2000 г. проживает в Германии в городе Ольденбург.