В 1740 году Тренк поступил на службу в прусскую армию и в 1744 году получил назначение ордонанс-офицером при Фридрихе Великом. Год спустя Тренк был арестован. Сам Тренк в своих мемуарах утверждал, что это произошло из-за его романа с принцессой Амалией Прусской, сестрой Фридриха, однако историографические подтверждения этого отсутствуют. Более вероятной причиной ареста представляются контакты, которые фон дер Тренк поддерживал со своим двоюродным братом Францем фон дер Тренком, состоявшим на службе у австрийцев. Недавно обнаруженное письмо Тренка, датированное 1787 годом, позволяет говорить как минимум о близком знакомстве Тренка с принцессой Амалией.
В 1746 году Тренку удалось бежать из крепости в Глаце. В 1749 году он получил назначение ротмистром в кирасирский полк имперской армии в Венгрии. Однако во время своей поездки по семейным обстоятельствам в Данциг в 1753 году он был вновь арестован по приказу Фридриха II и без суда и следствия препровождён в Магдебургскую цитадель. После неудачной попытки побега Тренк был переведён в местный форт Берге и закован в цепи. Лишь в 1763 году после вмешательства императрицы Марии Терезии Фридрих фон дер Тренк получил свободу.
Последующие десятилетия жизни Тренка были полны приключений. Он занимался литературной деятельностью, виноделием, объездил Англию и Францию. Кое-где ему удалось обратить на себя внимание своими крайними политическими высказываниями, редкими для своего времени. Так, например, он, будучи дворянином, открыто высказывался за отмену привилегий дворянства.
Далее Тренк отправился в Париж. Был ли Тренк в Париже с официальной миссией, чтобы следить за событиями Французской революции по поручению австрийской короны, остаётся тайной. Однако доподлинно известно, что в 1794 году подозреваемый в шпионаже Тренк оказался в тюрьме Сен-Лазар и по приговору революционного трибунала был казнён на гильотине 25 июля, за два дня до свержения Робеспьера.