Прожил 12 лет в Индии, выступая как музыкант-исполнитель и преподавая музыку. Пионер индологии, первый русский индолог. Главными его трудами являются грамматика калькуттской разговорной формы языка хиндустани и труд об экономике, географии и культуре Индии. Открыл первую в Европе типографию, оборудованную станками с индийским (бенгальским) алфавитом. Известен и как пионер бенгальской драматургии — основатель первого в Индии национального драматического театра европейского образца.
Биография Лебедева основывается прежде всего на его собственных сочинениях, письмах, автобиографических, дневниковых и других записях.
Герасим Степанович Лебедев родился в 1749 году в Ярославле в семье священника Степана и его жены Прасковьи; Герасим был старшим сыном; у него было два брата — Афанасий и Трефил, и сестра Антонида. Вскоре отец, по воспоминаниям Герасима чем-то утеснённый в Ярославле, переехал в Санкт-Петербург, где устроился певчим Придворной капеллы; Герасим воспитывался матерью и не получил систематического образования. Когда ему было 15 лет, он переехал к отцу; здесь Герасим по собственному желанию овладел грамотой и увлёкся чтением книг, особенно описывающих дальние страны; стал заниматься музыкой: пел в хоре, превосходно играл на виолончели; познакомился с одним из основателей русского театра — Фёдором Волковым.
В 1777 году Лебедев направился в Неаполь как музыкант русского посольства, возглавляемого графом А. К. Разумовским — большим любителем музыки, но посольство задержалось в Вене по причине войны Австрии с Пруссией. Герасим Степанович продолжил путешествовать по Европе самостоятельно, заручившись рекомендательными письмами А. К. Разумовского и русского посла в Вене князя Д. М. Голицына. Лебедев успешно выступал в крупных европейских городах (об его игре упоминал Гайдн) и основательно изучил музыку, а также несколько языков.
Весной 1782 года Лебедев в местечке Этюпе был представлен цесаревичу Павлу Петровичу и его жене Марии Фёдоровне, путешествовавшим по Европе под именами графа и графини Северных, которые одобрили его намерение посетить Индию (в последние годы Лебедев говорит даже о повелении Павла отправиться в эту поездку). В качестве цели путешествия Герасим Степанович, первым из россиян, указал изучение этой неизвестной страны (в том числе привлекавшей его как, по распространённому тогда мнению, прародина человечества) и её языков, самообразование, принесение посильной пользы Отечеству. В дальнейшем Лебедев пользовался поддержкой сопровождавших российского наследника князя А. Б. Куракина и протоиерея А. А. Самборского, а когда он оказался в Лондоне, по их рекомендации ему покровительствовал русский посланник С. Р. Воронцов, благодаря которому Лебедев получил разрешение на въезд в Индию. Есть предположения, что поездка в Индию была вызвана знакомством с просвещёнными масонами-вольнодумцами из окружения Павла, в частности, А. Б. Куракиным и С. И. Плещеевым, которых интересовала информация о «древней мудрости Востока», и что масонство и связанный с ним эзотерический гностицизм повлияли и на самого Лебедева.
12 февраля (по старому стилю) 1785 года Лебедев сел в английском городе Грейвсенд на корабль «Родней» под командованием капитана Вейкмена, после стоянки в Портсмуте судно 25 марта отправилось в Индию, 27 июля остановилось на 5 дней у острова Иоанны и 15 августа прибыло в Мадрас. Известность предшествовала Лебедеву — градоначальник Уильям Сиденгэм предложил двухгодовой контракт на выступления за 200 фунтов в год, помимо которых музыкант получал случайные, но ценные подарки. За эти два года, которые, по словам Лебедева, прошли приятно и гармонично, он изучил «мальбарский народный язык» (вероятно, это был тамили).
Но Герасима Лебедева влекла Бенгалия, в которой, согласно молве, было много места для деятельности «наиболее смелого рода предприимчивых людей», в число которых он включал и себя. Ему хотелось новых знаний (в частности, в Мадрасе не удавалось найти учителя священного для индийцев языка — санскрита, так как никто не хотел учить чужеземца), новых знакомств, наконец, «приличного состояния», которое там «быстро приобретают бесчисленные пришельцы почти из всех народов» — и вот в августе 1787 года Лебедев прибывает на корабле «Сноу» в Калькутту — столицу Бенгалии и всей Британской Индии, чтобы провести здесь около 10 лет. Поселился он в арендованном доме недалеко от шотландской церкви Святого Иоанна.
Известность его росла и он стал получать уже тысячу фунтов в год. Среди щедрых любителей его музыки были градоначальник Александр Кид, жена государственного секретаря миссис Э. Хэй, провинциальный судья Буриша Криспа, полковник Христофор Грин, судья Верховного Суда Джон Хайд и другие, Лебедев был знаком и с известным индологом Уильямом Джонсом. В своей музыке Герасим Лебедев совмещал европейское и индийское звучание («Бенаресская сюита», написанная после посещения города Варанаси (Бенарес), «Индийская серенада» и другие). До него никто не исполнял индийские мелодии на западных инструментах.
Но и в Калькутте хорошего учителя, способного объяснить санскритские буквы, найти удалось только спустя два года, в 1789 году — это был бенгалец, школьный учитель Голокнатх Дас. Лебедев брал у него уроки языков, сопровождавшиеся ознакомлением с индийской космогонией, мифологией, литературой, арифметикой и астрономией, а взамен, помимо жалованья, обучал его европейской музыке. Затем у него появились и другие учителя; он самостоятельно знакомился также с письменными источниками, в том числе и переводными. Лебедеву лучше всего удалось изучить бенгали, достаточно хорошо овладеть калькуттской формой разговорного хиндустани, а также освоить большое количество санскритских слов в бенгальском произношении и основы грамматики санскрита. Для повышения эффективности обучения он делал много записей, упорядочивал новую информацию; полученными знаниями, подходами к обучению он желал делиться с другими, чтобы облегчить им ознакомление с Индией, но опубликовать что-либо в Калькутте ему как иностранцу было практически невозможно.
По адресу улица Домтола, 25 (ныне Эзра, 37) было арендовано и перестроено помещение под театр (Компания отказала Лебедеву в использовании своего здания) с двухэтажным зрительным залом на 300—400 человек, сценой и театральными механизмами. Играли в театре туземные актёры и актрисы: 10 мужчин и 3 женщины (впервые в истории бенгальской сцены женщин играли актрисы), а также музыкальная труппа из 10 человек. Было получено разрешение на представления от генерал-губернатора Джона Шора. Ремонт и оформление театра начались 1 июня (сцена была выполнена в бенгальских традиционных цветах — красном и жёлтом). Лебедев использовал разнообразную рекламу: личностное обращение к потенциальным зрителям через газеты, распространение подписки на абонементы, отпечатанные типографским путём красочные афиши на бенгальском и английском языках. Открытие состоялось в пятницу 27 ноября 1795 года пьесой «Притворство», три акта которой были сокращены в один, так как опасались, что английским зрителям, плохо знающим бенгальский, будет скучно; но успех был велик:
Так появился первый в Индии национальный драматический театр европейского образца. Удачно прошло и второе представление в понедельник 21 марта 1796 года — пьеса была показана уже полностью. На это представление было допущено всего 200 зрителей, а цена на билет повышена с 8 рупий до 1 золотого мохура (40 шиллингов). За два представления удалось покрыть половину издержек. Появились благоприятные отзывы в газетах. Генерал-губернатор разрешил ставить в театре пьесы различных жанров как на бенгальском, так и на английском языке. Окрылённый успехом, Лебедев решил расширять театр: было нанято несколько европейских актрис, построена пристройка к зданию, появились планы постановки оперы «Дезертир» Монсиньи.
Но третьему театральному представлению, запланированному на весну-лето 1797 года, на которое Лебедев приглашал только азиатских жителей Калькутты, осуществиться не удалось. Популярность бенгальского театра вызвала обеспокоенность не только конкурентов, но и британских колониальных властей, опасавшихся пробуждения у местного населения национального самосознания. Судья Верховного суда Джон Хайд неудачно пытался найти подлог в тексте переводов пьес. Лебедева расхваливали в газетах, вынуждая давать обеды и ужины. Подосланный декоратор Джозеф Баттл, войдя в доверие к Лебедеву, уговорил сделать его равноправным компаньоном, «заплатив» за долю в деле векселем, будучи при этом должен кому-то 10 тысяч рупий — это могло привести к конфискации театра; под видом улучшения он портил декорации, подменил ряд работников на своих сообщников, растрачивал деньги. Переманенные театрами Компании актрисы, получив аванс, покидали Лебедева. Как-то раз театр чуть было не сгорел, якобы из-за неосторожности. Не хотели расплачиваться полковник А. Кид, сына которого Лебедев обучал музыке более 5 лет, и сборщик налогов Ф. Гладвин, в доме которого он участвовал в концертах — они были должны соответственно 4755 и 1800 рупий.
Лебедев пытался обратиться в суд и добиться выполнения договоров или компенсации, но адвокаты не решались под разными предлогами браться за его дело. На него самого безосновательно подали денежные иски столяр, садовник, повар и владелец арендованного под театр дома, 6 апреля Лебедев был даже арестован, но в тот же день оправдан. Письма в Лондон к С. Р. Воронцову и протоиерею Я. И. Смирнову с просьбой прислать 2 корабля с документами на провоз для выгодной закупки индийских товаров с целью продажи их в России остались без ответа, посчитанные авантюристическими, хотя это мероприятие вполне могло быть успешным, учитывая близкие отношения Лебедева с индийцами и знание им рынка. Всё это привело к закрытию театра в начале мая и продаже оборудования на аукционе за цену, гораздо более низкую, чем затраты на строительство. К октябрю Лебедев остался практически без средств к существованию. Ухудшилось и здоровье.
23 ноября Герасим Лебедев подал генерал-губернатору Дж. Шору ходатайство о разрешении ему вернуться в Европу, которое было удовлетворено уже через два дня, ему было выделено место на фрегате Ост-Индской кампании «Лорд Тёрлоу» под командованием капитана В. Томсона. Перед самым отъездом он встретился в Калькутте с И. Ф. Крузенштерном, проходившим практику волонтёром на английском флоте. 10 декабря 1797 года Герасим Лебедев покинул Индию; при нём была лишь сумка с личными вещами общей ценностью в 271 рупию, виолончель, небольшие подарки друзьям и знакомым, а также небольшая коллекция индийских рукописей.
В Кейптауне 8 февраля 1798 года Лебедев сошёл на сушу и подал жалобу губернатору на дурное с ним обращение, но разбирательство окончилось для него безрезультатно. Встретившийся ему здесь мореплаватель Ю. Ф. Лисянский описал его как нищего и подавленного. Чтобы заработать на дорогу до Лондона, пришлось дать 5 концертов, один из которых посетил губернатор Дж. Макартни. Однако и здесь Лебедев изучал язык и нравы местного населения, а также собирал коллекцию раковин. 4 ноября 1798 года он отплыл из Кейптауна на корабле «Принц Вильям Генри»; 3 декабря он дал виолончельный концерт на острове Святой Елены и 4 февраля 1799 года прибыл в Лондон.
Отсюда он обратился через С. Р. Воронцова к императору Павлу I и получил уверение в издании его трудов на казённый счёт, но результата не последовало в связи с доносом на Лебедева Я. И. Смирнова о дружбе его с кружком русских якобинцев и несвоевременного ходатайства о награждении англичанина Д. Уайта за спасение русского судна, а также временной опалой Воронцова. В 1801 году Лебедев собственными силами публикует на английском языке «Грамматику чистых и смешанных восточноиндийских диалектов…»; это была одна из первых 8—10 грамматик этого языка, написанных европейцем.