Родился в еврейской семье в приграничном уездном городе Владиславов на устье реки Ширвинты Сувалкской губернии (во времена прусского владения не разделённый ещё границей на две части городок назывался Нейштадт-Ширвинты). Его дядя З.Х. Бернштейн был основателем первой газеты на идише в США — «Идише Пост» (1870). В 1893 г. эмигрировал в Америку и поселился в Чикаго. В 1901 женился на Софи Фридман. Занимался журналистской и переводческой деятельностью, переводя с русского на английский.
Сотрудничал в газетах и журналах New York Evening Post, The Nation, The Independent и Ainslee's Magazine. Как специальный корреспондент New York Times, Бернштейн ездил в Европу в 1908, 1909, 1911 и 1912 годах. В 1913—1916 издавал газету на идише «Дер Тог» (день).
В 1917-1919 освещал события гражданской войны в России. В 1919 освещал работу Парижской мирной конференции.
Из показаний агента ГПУ Павловского (Якшина) следует, что в 1920-х годах Бернштейн сотрудничал с ГПУ и Коминтерном.:
В 1924-1926 годах издавал The Jewish Tribune. Поддерживал Герберта Гувера на президентских выборах 1928 года. В 1930 году Гувер назначил Бернштейна американским посланником в Албанию. На этом посту он оставался до 1933 года. Умер в 1935 в Шеффилде, штат Массачусетс.