В 1897—1902 годах изучал геологию, химию и зоологию в университетах Женевы, Тарту, Гейдельберга и Вены, в 1903—1906 годах — в Париже, где опубликовал свою первую философскую книгу «Строение мира». Занимался естественнонаучными исследованиями в ряде европейских университетов. Чудом выжив после ранения на дуэли, обратился к литературе и философии. В 1907 году прочитал в Гамбурге курс лекций, легший в основу его «Пролегомен натурфилософии» (1910). В 1908—1917 годах жил в имении Рохукюле в Эстонии. В 1911—12 годах предпринял кругосветное путешествие, описанное в наиболее известном его сочинении — «Путевом дневнике философа» (1919).
В 1920—1939 годах жил в Дармштадте, где при поддержке бывшего Великого Герцога Эрнста Людвига основал в 1920 году «Школу мудрости», а также «Общество свободной философии», организованные им ежегодные конференции привлекали известных ученых. Материалы этих конференций до 1927 года печатались в альманахах; среди участников его проектов: Н. А. Бердяев, X. Дриш, Л. Фробениус, К. Г. Юнг, Э. Кречмер, Х. де Ман, М. Шелер, Э. Трёльч, Р. Тагор.
Во время Второй мировой войны работал над «Книгой об истоках» (Buch vom Ursprung), которую считал своим главным произведением. С 1947 года существует «Общество Кайзерлинга» в Висбадене, издающее с 1963 года журнал «Terra Nova».