Гертруда Вандербильт родилась в семье, принадлежавшей к высшему эшелону американской элиты. Её отцом был Корнелиус Вандербильт ІІ, матерью — Алиса Клэйпул Гвенн, а дедом — коммодор Корнелиус Вандербильт, один из самых богатых людей США.
В детстве и юности девочка жила в доме родителей, в городе Ньюпорт (Род-Айленд). Училась у частных преподавателей и в привилегированной школе Брэдли в Нью-Йорке. В 21 год Гертруда Вандербильт выходит замуж за миллионера и спортсмена Гарри Пэйн Уитни, сына банкира и внука одного из совладельцев корпорации «Стандард Ойл». В этом браке у Гертруды Вандербильт Уитни родились трое детей — две дочери и сын.
Во время путешествия по Европе в 1900 году Гертруда открыла для себя мир искусства. Особенно её впечатлил Париж с его кварталами художников Монпарнас и Монмартр. Гертруда Вандербильт Уитни начинает изучать скульптуру и ваяние, сначала в Студенческой лиге искусств в Нью-Йорке, а позже у Огюста Родена в Париже. Впоследствии она откроет собственные скульптурные мастерские — в Гринвич-Виллидж близ Нью-Йорка и в Пасси около Парижа. Скульптурные произведения, созданные Гертрудой, были высоко оценены художественной критикой.
Гертруда Вандербильт Уитни неоднократно выступала и как меценат, покровительница художников и музыкантов. В 1931 году она основывает Музей Американского искусства Уитни в Нью-Йорке, преобразованный из построенного ею же в 1914 году выставочного салона для молодых художников. Новому музею Гертруда передаёт более 700 картин и скульптур из своей коллекции. Г.Вандербильт Уитни оказывает также всестороннюю поддержку женщинам, занимающимся искусством. Она была главным спонсором «Международной гильдии композиторов», занимашейся пропагандой современной музыки. В годы Первой мировой войны Гертруда оказывает финансовую помощь различным благотворительным организациям, сама работает во всевозможных патриотических комитетах, на собственные средства строит и финансирует военный госпиталь во Франции.