Отец работал на Сочинском мясокомбинате, мать, Натэлла Семеновна, — медсестра по профессии. Учился в Сочинской средней школе № 7. По собственному признанию, в учёбе успехами не отличался, учителя называли «двоечником проклятым». Серьёзно занимался футболом и музыкой. В 14 лет поступил в музыкальное училище, закончил училище по классу ударных инструментов. После службы в армии начал петь в ресторанах Кавказа, играл в рок-группах. В конце 80-х был солистом группы «Индекс-398».
В 30 лет Лепс приехал в Москву:
Москва встретила не гостеприимно.
Хотя, по его словам, не бедствовал, «на рестораны хватало».
В 1994 году началась запись первого альбома «Храни Вас Бог» с популярной песней «Натали». По ней был снят клип, но Лепс увидел его в палате Боткинской больницы, где пролежал полгода с язвой желудка. По той же причине он не смог также выступить на концерте «Песня-95». За это время он похудел на 35 кг. С тех пор Лепс перестал употреблять алкоголь и наркотики.
В 1997 году вышел второй альбом «Целая жизнь», тогда же Лепс принял участие в промежуточном выпуске «Песни года-97» с песней «Раздумья мои». В 1998 году выступил на «Рождественских встречах» у Аллы Пугачевой с песней «Все равно увижу». В 2000 году вышел третий альбом «Спасибо, люди...». Были сняты клипы «Крыса», «Ну и что», «Шелест» и «Первый день рождения». В том же году познакомился с будущей второй женой. Вскоре потерял голос, и ему была проведена ещё одна операция. В 2002 году вышел четвёртый альбом «На струнах дождя», тогда же Григорий принял участие в Премии «Шансон года 2002» с песней «Танго разбитых сердец»; были сняты видеоклипы на песни «Рюмка водки на столе» и «Я верю, я дождусь». Альбом был переиздан в 2006 и 2010 годах. В 2003 году принял участие в концерте «Шансон года 2003», с песней В. Высоцкого «Парус».
В 2004 году вышел альбом и DVD версия концерта «Парус» из песен Владимира Высоцкого, аранжированных Евгением Кобылянским. Был снят клип на песню «Парус», в формате HD. 13 марта 2004 года состоялся двухчасовой концерт «Парус. Live» в Кремле. В него вошли произведения из альбома «Парус», а также лучшие песни из предыдущих альбомов. Лепс вновь принял участие в Премии «Шансон года» с песней В. Высоцкого «Купола». В 2005 году выпущен первый сборник «Избранное… 10 лет». В мае 2006 года выпущен шестой альбом «Лабиринт». К песням «Лабиринт», «Вьюга» и «Она» были сняты видеоклипы. Как оказалось, именно Алла Пугачева посоветовала певцу взять в репертуар песню «Лабиринт». В ноябре 2006 года выпущен седьмой альбом «В центре Земли». К песне «Замерзает Солнце» был снят клип. 16 ноября 2006 года в СК «Олимпийский» состоялся концерт-презентация альбома «В центре Земли. Live». В концерте прозвучали как произведения с нового альбома, так и лучшие композиции из предыдущих альбомов.
В 2007 году вышли сборник лучших видеоклипов «Я — живой!» и сборник лучших песен «Вся жизнь моя — дорога…» певца за 12 лет музыкальной карьеры. В 2007 году записан и выпущен второй по счёту альбом песен Владимира Высоцкого «Второй». 22 ноября 2007 года в Государственном Кремлёвском дворце состоялся концерт-презентация нового альбома песен из репертуара Владимира Высоцкого под названием «Второй». В 2007 году так же были записаны популярнейшие дуэты с Ириной Аллегровой «Я тебе не верю» и со Стасом Пьехой «Она не твоя», на которые впоследствии были сняты клипы. К обеим песням музыку написал Виктор Дробыш.
В 2008 году получил премию «Золотой граммофон» за дуэт со Стасом Пьехой «Она не твоя». 9 ноября 2008 года был экстренно госпитализирован в реанимационное отделение городской больницы города Дмитрова с предположительным диагнозом «внутреннее кровотечение и открытая язва желудка». В ночь на 10 ноября специализированной бригадой скорой помощи был доставлен в одну из московских клиник. 24 ноября он выписался из больницы и 1 декабря в Санкт-Петербурге дал сольный концерт.
10, 12 и 13 февраля 2009 года в Кремлёвском дворце состоялась презентация новой программы Григория Лепса «Водопад». 3 концерта собрали более 15 тысяч человек. В марте 2009 года госпитализировался с диагнозом «острый бронхит»; в мае того же года прошли гастроли в Германии. В октябре 2009 года вышел девятый альбом «Водопад», который включает в себя 16 новых композиций. Переиздан в апреле 2010 года с включением песен «Новый год» и «Песня Императора». Альбом возглавлял российский чарт несколько месяцев, и получил платиновый статус. За 2010 года было продано 41159 копий альбома, что позволило ему стать вторым в итоговом чарте. 20 ноября 2009 года состоялся концерт Лепса в СК «Олимпийский», который собрал 18 тысяч поклонников творчества певца.
В 2010 году вышел третий сборник лучших хитов «Берега. Избранное». В отличие от других альбомов-сборников, в данном альбоме Григорий Лепс перезаписал каждую композицию отдельно, в «живом» выступлении концерта «Водопад. Live» 20 ноября 2009 года.
8 марта 2010 года на канале «Россия» состоялась премьера дуэта Григория Лепса и Валерия Меладзе «Обернитесь», на который был снят совместный клип. 31 июля 2010 года в рамках фестиваля «Новая Волна» состоялась премьера песни «Двое у окна». В октябре 2010 года дуэт с Викторией Ильинской «Измены», премьера клипа на который состоялась в январе 2010 года на RU.TV, был запущен в ротацию на «Русском Радио».
19 февраля 2011 года на «Русском Радио» состоялась премьера песни «Настоящая женщина». 16 марта 2011 года десятый студийный альбом «Пенсне» поступил в продажу на территории России. В альбом вошли как уже известные хиты «Обернитесь» (дуэт с В. Меладзе) и «Измены» (дуэт с В. Ильинской), так и совершенно новые песни. За сольные песни «Самый лучший день» и «Настоящая женщина» Григорий Лепс удостоился двух премий «Золотой граммофон», что произошло впервые в истории этой награды в отношении сольных песен. Презентация альбома состоялась 23, 25, 26 февраля и 7 марта 2011 года в концертном зале «Crocus City Hall», а также 1 и 3 марта в БКЗ «Октябрьский». С июня 2011 года началась работа над совместным альбомом с Александром Розенбаумом. 3 июля 2011 года прошли съемки, а 31 октября состоялась премьера клипа на песню «Вечерняя застольная» при участии А.Розенбаума и И.Кобзона. Не понятно, почему Лепс вернулся к шансонной песне, но многие утверждают, что творчество А.Розенбаума на уровень выше основной массы исполнителей этого жанра. 15 июля 2011 года на концерте в «Crocus City Hall», посвященном дню рождения Григория Лепса, состоялась предпродажа переиздания альбома «Пенсне», многие из песен которого были перезаписаны в новых аранжировках. Также в переиздание были добавлены 2 композиции: «Самый лучший день (Radio Edit)», премьера которой состоялась 15 июня 2011 года на «Русском Радио» в рамках программы «Русские Перцы» и военная песня А.Бадажкова «Спасибо, ребята (Военная)». На концерте он исполнил, как старые, так и новые песни. Зрители впервые услышали песню «Водопадом».
26 июля 2011 года исполнил дуэтом с группой «Вельвеt» на открытии конкурса «Новая волна 2011» песню «Капитан Арктика», а также Григорий представил песню «Судьба-Зима» (муз. Сирушо, слова Авет Барсегян). В последующие дни он исполнил «Мое весеннее танго» (В.Козина и С.Стрижова) и «Любовь нас выбирает» (А.Зацепина и Л.Дербенева).
18 октября указом Президента РФ Д. А. Медведева был удостоен звания «Заслуженный артист Российской Федерации». 13 декабря состоялась премьера дуэта с Тимати «Реквием по любви».. 16 и 17 декабря, в Государственном Кремлевском Дворце, состоялась презентация совместного альбома Г. Лепса и А. Розенбаума Берега чистого братства. На концерте были исполнены как песни, вошедшие в альбом, так и произведения из личных альбомов исполнителей. Некоторые из них были исполнены дуэтом («Заходите к нам на огонёк», «Утиная охота», «Самый лучший день», «Вальс-бостон», «Рюмка водки на столе» и другие). На концерте работали сразу 2 команды музыкантов. Одна — коллектив Лепса, а вторая — Розенбаума. Из-за этого многие песни знаменитого шансонье зазвучали в иной, рокерской манере, присущей Лепсу. Альбом поступил в продажу 23 декабря 2011 года.
Лепс известен особым, «рычащим» тембром голоса. Стиль свой он определяет как «эстрадную песню с элементами рока». По его словам, у него были и шансонные песни, но сегодня ему это «неинтересно».
Григорий Лепс является также автором своих песен:
и др.
Гитара — Чесноков Олег Александрович (1993-1995)