С 1854 года пансионер Морского кадетского корпуса в Петербурге. Участвовал в плаваниях на кораблях «Выборг», «Синоп» и др. С 1862 по 1864 год гардемарином стажировался на кораблях Каспийской флотилии. Совершал плавания по Чёрному и Белому морям, бывал в заграничных плаваниях. Весной 1863 года Ипполит Чайковский принимал участие в походе Балтийской эскадры русского флота под командованием адмирала С. С. Лесовского. С мая 1867 года мичман Чайковский перевёлся на коммерческие суда РОПиТ. До 1883 года жил в Одессе, с 1883 по 1894 год — в Таганроге. Служил в звании капитана 2 ранга, с 1887 года — 1 ранга. Являлся членом, а затем председателем Комитета по заведованию Таганрогскими мореходными классами (1885—1894). По его инициативе для Таганрогских мореходных классов было построено учебное судно, баркентина «Св. Ипполит» (1892), с 1920 года переименованное в «Ипполит Чайковский». В 20-х годах двадцатого века на «Ипполите» снимались все немые фильмы, связанные с гражданским морским флотом. Некоторое время был старостой гимназической церкви при Таганрогской мужской классческой гимназии.
В 1894 году Ипполит Чайковский перевёлся в Петербург. Cлужил агентом в петербургском отделении РОПиТ до 1900 года. Выйдя в отставку генерал-майором от адмиралтейства, возглавил пароходную компанию «Надежда». Был председателем попечительского комитета Училища судовых механиков имени Петра I.
С 1913 по 1919 год жил в Москве, работал в правлении Московско-Казанской железной дороги. В 1919 году уехал в Клин, где уже работал музей П. И. Чайковского. Здесь он работал сначала заведующим хозяйством музея, а затем с 1922 года — ученым секретарем. Похоронен в 1927 году в Клину. За годы работы в музее проделал кропотливую работу по изданию дневников композитора в 1923 году.