Исмаил бек Куткашенский родился в 1806 году в селе Куткашин. Он был сыном последнего правителя Куткашенского султаната — Насруллы Султана. Службу начал 7 мая 1822 года рядовым в Грузинском гренадерском полку. 17 августа 1822 года произведён в подпрапорщики. 27 августа 1824 года высочайшим приказом произведён в прапорщики.
3 сентября 1826 года участвовал в «разбитии персиян при Шамхоре», 13 сентября в сражении под Елизаветполем. За отличие в сражении 28 января 1827 года произведён в подпоручики. Участвовал в осаде и взятии крепости Аббас-Абад в июле 1827 года, осаде и взятии крепости Сардар-Абад в сентябре того же года. С 24 сентября по 1 октября 1827 года участвовал в осаде и взятии Эривани. 25 января 1828 года за отличия в сражениях против персиян в 1827 году, награждён орденом Святой Анны 4-й степени с надписью «за храбрость». Награждён персидским орденом Льва и Солнца 3-й степени.
Участвовал в походе через Саганлугский хребет и разгроме армии Гакки-паши 14 июня 1829 года, разгроме главных сил Эрзерумского сераскира 19 июня, занятии крепости Гассан-Кала 23 июня и занятии Эрзерума 24-27 июня 1829 года. За отличие по службе 24 апреля 1829 года произведён в поручики. За отличие и проявленную храбрость в сражениях с турками в 1829 году награждён орденом Святой Анны 3-й степени с бантом.
20 ноября 1829 года назначен адъютантом к генералу Н. П. Панкратьеву. 6 января 1831 года поручик Куткашенский высочайшим приказом переведён в Лейб-гвардии Павловский полк тем же чином, с оставлением в прежней должности.
7 октября 1831 года «за отличие в делах против горцев» был нараждён золотой шпагой с надписью «За храбрость». В 1835-1836 годах служил в Закавказском конно-мусульманском полку в Варшаве. 6 декабря 1835 года произведён в штабс-капитаны. В 1836 году назначен состоять при командире Отдельного Кавказского корпуса для особых поручений. С 28 июня по 30 сентября 1837 года временно управлял Каракайтагской провинцией. 30 сентября 1838 года «за отличие по службе» произведён в капитаны. 31 марта 1839 года «за отличие по службе» произведён в подполковники.
4 декабря 1843 года за выслугу 25 лет в офицерских чинах был удостоен ордена Святого Георгия 4-й степени.
С 1844 года работал в «Шемахинской бекской комиссии» по определению поземельных и личных прав высшего мусульманского сословия. Кроме того, он сам интересовался перспективами экономического развития Азербайджана, составил «Записку о развитии шелководства в крае», пытался внедрить новые формы производства у себя в имении. В 1850 году избран действительным членом Кавказского общества сельского хозяйства, а затем и Кавказского отделения Русского географического общества — первых научных учреждений на Кавказе.
6 декабря 1850 года произведён в генерал-майоры с состоянием по кавалерии при Отдельном Кавказском корпусе. 1 марта 1852 года высочайшим приказом был уволен в отпуск «за границу, в Аравию, на полтора года для поклонения гробу Магомета».
Владел русским, персидским, турецким и французским языками.
Генерал-майор Исмаил-бек Куткашенский умер 14 августа 1861 года. 21 сентября было получено донесение о его смерти и высочайшим приказом он был «исключён из списков умершим».
Одно из наиболее значительных его произведений-новелла «Рашид-бек и Саадат-ханум», изданная в Варшаве в 1835 году на французском языке (Ismael-Bey de Koutkashin. Rechid-Bey et Sadete-Chanime. Conte Oriental. — Varsovie, 1835). Герой этой новеллы, молодой помещик, выражает просветительские и демократические взгляды автора. Он критикует бесправное положение женщины, воспевает взаимную любовь. Известны также его лирические стихи и путевые записки.
О широком кругозоре Исмаил бек Куткашенского, его знаниях и представлениях, его интересе к культурному наследию Востока свидетельствует «Сафар-наме» («Книга путешествия») — путевые очерки, написанные им во время путешествия в Мекку, предпринятого в 1852 году.
В 1837 году штабс-капитан Исмаил-бек Куткашенский вступил в брак с вдовой тайного советника шамхала Тарковского Сулейман Мирзы — Паху-Бике, дочерью уцмия Каракайтагского.