Закончил факультет философии МГУ им. Ломоносова. Автор работ о пост-модернизме, пост-историзме, русской религиозной философии конца XIX — начала XX веков.
Музыкальная карьера Соколовского началась, когда он, единственный студент на курсе «Религиозная философия народов СССР», заинтересовался экспериментами со звуком и электроникой.
В начале 1980-х он с Алексеем Борисовым основал проект Ночной Проспект. Соколовский был участником группы до 1989, затем, уже в 2000 году возродил с Борисовым проект в первоначальной форме.
1986—1989 записывает магнитоальбомы, с участием музыкантов из музыкального андерграунда Москвы. С 1989 года состоял в ассоциации экспериментальной музыки «ЛАВА».
В 1989 году Соколовский участвовал в известной группе Центр. Примерно в то же время создал с тувинским музыкантом Альбертом Кувезиным этно-электронный дуэт Ятха, в музыке которого совмещались индустриальная электроника Соколовского и тувинские народные песни, исполненные горловым пением Кувезина. Сотрудничество Соколовского и Кувезина длилось до середины 1990-х. Впоследствии, группа Ятха трансформировалась из электронно-индустриальной в комбинацию рока и тувинской народной музыки, и в таком виде сделала международную карьеру в разряде world music. Интересовался различными музыкальными направлениями, от фольклора и академического авангарда до нового джаза, техно, транса и эмбиента.
В 1993 Соколовский основал лейбл Random Music.
Среди прочих проектов и музыкантов, с которыми сотрудничал Соколовский:
В 2004—2005 годах читал лекции о современной музыке в «Институте журналистики и литературного творчества (ИЖЛТ)» в классе Сергея Летова. Публиковался на сайте «Специального Радио».
Последний концерт Ивана Соколовского состоялся в московском клубе «Проект ОГИ» 2 мая 2005 года — он выступал в трио вместе с Сайнхо Намчылак и Сергеем Летовым. Скончался от инсульта в реанимации в ночь с 14 на 15 мая. Памяти Ивана Соколовского посвящён проект Сергея Летова — «Минус Иван».
Дискография с проектом Ночной Проспект: см. Ночной Проспект (до 1989 года и с 2000 по 2004 год)