Отец Ивана Ром-Лебедева, Иван Лебедев, был дирижёром московского цыганского хора. Мать пела в цыганском хоре, но по национальности была русская.
Первые годы мальчик воспитывался в доме деда в Вильно, вместе с двумя другими детьми. Впоследствии он переехал в квартиру отца.
Благодаря популярности цыганских хоров, семья Лебедевых жила в достатке: пятикомнатная квартира, прислуга. Ваню отдали учиться в гимназию.
Вскоре после революции, в пятнадцать лет, мальчик сбежал из дома. По официальной версии, он занимался простым бродяжничеством. Этнограф Николай Бессонов выдвигает другую версию: юный Лебедев присоединился к «белым». В любом случае, после разгрома армии П. Врангеля подросток поступил на службу в Красную Армию, где прослужил три года. После демобилизации работал гитаристом в молодёжном цыганском ансамбле.
В 1930 году Иван Лебедев был среди выдвинувших предложение о создании цыганской театральной студии. В январе 1931 года состоялось открытие этой студии, в декабре того же года студия была переименована в театр. С этого момента Иван Иванович всю свою жизнь посвятил цыганскому театру «Ромэн». За время своей работы в театре он написал несколько десятков пьес, по некоторым из них ставят спектакли и сегодня. Также он выступал как актёр и как гитарист. Он взял псевдоним, демонстрирующий его национальность, добавив к фамилии слово «Ром» («цыган»).
В 1947 году Ром-Лебедев вступил в КПСС.
В пожилом возрасте Иван Иванович написал книгу «От цыганского хора к театру „Ромэн“», которая была издана в 1990 году.
Похоронен на кладбище посёлка Лужки Истринского района Московской области.