Кайл Ричард Гэсс родился 14 июля 1961 года в городке Кастро Велли, расположенном в Калифорнии. Его музыкальная карьера началась еще в юном возрасте: в 8 лет он стал играть на флейте, чуть позже на саксофоне, а в 12 Кайл начал играть на старой гитаре.
Актерские способности, как и музыкальные, Кайл Гэсс проявил еще в детстве. Его первое выступление как актера состоялось в 1988 году, в коммерческом видео компании по производству лимонадов 7UP Gold.
В колледже Кайл познакомился с Тимом Роббинсом, который предложил ему вступить в театральную труппу The Actor’s Gang. Там же Кайл Гэсс познакомился с Джеком Блэком, и эта встреча стала впоследствии для них судьбоносной. Кайл научил Джека играть на гитаре, а Джек помог ему с актерским мастерством.
Играет на акустической и электро-гитаре. Участник сатирической рок-группы из Лос-Анджелеса «Tenacious D».
Кайл Гэсс снялся во множестве фильмов, но играл в основном второстепенные роли. В большинстве из этих фильмов снимался и Джек Блэк.
В 1997 году Кайл вместе с Джейсоном Ридом образовал новую рок-группу Trainwreck, в которой они оба взяли себе псевдонимы Клип Калхоун и Дерил Ли Дональд.
В 2009 году Гэсс озвучил второстепенного персонажа в игре Brutal Legend.
Кайл Гэсс является крестным отцом сына Джека Блэка.