Почти все время учебы в школе была отличницей, за исключением математики. Когда ей было 13 лет, ее родители развелись, и отец оставил дочь у себя. После этого характер девочки начал портиться, и в 15 лет она уже была типичным трудным подростком. В итоге отец отправил ее к матери, жившей с новым мужем в Сан-Диего. Там она вновь стала хорошей ученицей, окончила школу и начала учиться в колледже на телерадиоведущую. Во время учебы в школе и колледже она подрабатывала в сети видеомагазинов и много узнала о порно.
Затем вернулась в Колорадо и продолжила обучение в колледже (частично в Боулдере, частично в Форт-Коллинзе), а также начала танцевать в стрип-клубе Форт-Коллинза. Там же она реализовала свои бисексуальные наклонности — одной из ее первых любовниц стала официантка одного из местных клубов, впоследствии ставшая порноактрисой под именем Джули Эштон.
Вскоре она придумала себе псевдоним «Кайли Айрлэнд» — имя было взято в честь Кайли Миноуг, а фамилия указывала на ирландское происхождение. В 1992 году Кайли перекрасилась в блондинку (вернувшись к натуральному рыжему цвету в 1996 году) и вставила в грудь имплантаты.
Она вошла в индустрию порнофильмов в 1994 году, познакомившись с гламурным фотографом Уорреном Тангом. Ее первыми фильмами стали «L’il Ms. Behaved», где она снималась с Рэнди Уэстом, и «Up & Cummers 10» с участием Дженны Джеймсон (они начали свою карьеру практически одновременно). После своих первых пяти фильмов Айрлэнд переехала в Лос-Анджелес. Снявшись за год почти в 80 фильмах, она решила сделать передышку и вернулась в Колорадо.
В январе 1995 года Айрлэнд была присуждена награда AVN Awards как лучшей новой старлетке (причем во время объявления Кайли находилась в туалете). За этой премией последовали и другие. В том же году общество фанатов порно «Fans of X-Rated Entertainment» присудило ей премию «Лисица», а в следующем году — премию «Фаворитка фанатов». В 1997 году «Playboy» включил ее в список 10 порнозвезд года. В 2001 году журнал «Adult Video News» включил ее в список 50 порнозвезд всех времен, а в 2005 году ввел в свой Зал славы.
В 1995—2000 годах работала по эксклюзивным контрактам, снималась в нескольких фильмах в год, перемещаясь между Америкой и Европой, танцевала стриптиз и занималась промоушном своих фильмов. Ее первый контракт с «Sin City Entertainment» был недолгим; вскоре компания подала на Кайли в суд, обвинив в нарушении контракта, но проиграла дело. За этим последовал 5-летний контракт с «VCA Pictures» (помимо съемок, в 1999—2000 годах Кайли работала директором компании по рекламе). В апреле 2003 года она работала директором по рекламе в «Sin City», тем самым показав, что все обиды остались в прошлом.
В 2004 году Кайли дебютировала в режиссуре, сняв фильм «Whore Next Door», в котором она распрощалась со своим имиджем соседской девчонки. В этом фильме она многое демонстрировала впервые, в том числе одновременный анальный и вагинальный секс, двойное вагинальное проникновение, двойное анальное проникновение, а также одновременный секс более чем с тремя мужчинами. С тех пор она выступала в гораздо более жестких сценах (так, в фильме «Corruption», снятом ее тогдашним любовником Эли Кроссом, активно занималась фистингом — как вагинальным, так и анальным).
В апреле 2006 года основала компанию по производству гонзо порнофильмов «SlutWerkz» и пригласила к сотрудничеству женщин-режиссеров (Эли Кросс стал производственным директором компании). Начало работы «SlutWerkz», запланированное на осень 2007 года, было отложено из-за замены дистрибьюторов, и компания начала производство лишь в следующем году, планируя выпускать по одному фильму ежемесячно.
За время своей карьеры снялась для десятков журналов; заключила эксклюзивный контракт с фирмой «Pipedream Products» на выпуск куклы Кайли для мужчин; снялась почти в 400 порнофильмах, а также в мейнстримовом кино (в том числе в сериале «Байки из склепа» и фильме «Странные дни»).
С октября 2003 по февраль 2006 года вела еженедельное интернет-радиошоу о порноиндустрии «Кайли живьем» на ksexradio.com. В 2004 году она выиграла премию слушателей «Лучший голос», а в 2005 году стала обладательницей премии «Самый проницательный представитель индустрии для взрослых». В феврале 2006 года Айрлэнд начала вести на «Playboy Radio» (позднее — «Sirius Radio») вечернее ток-шоу о сексе «Частные звонки», выходящее по пятницам.
В июне 2008 года совместно с порноактером Дерриком Пирсом начала вести новое шоу «Пятничная ночь втроем». Данное шоу пришло на смену «Частным звонкам», заняв его временную нишу, и имело другой формат, сосредоточившись на интервью с гостями, обсуждении любовных отношений и юморе на сексуальную тему.
После 10 лет замужества за человеком, не имеющим отношения к порно, Айрлэнд развелась. Они поженились за три года до начала ее порнокарьеры, и как сказала Кайли, ее работа не являлась причиной развода.
Айрлэнд признавалась, что до начала порнокарьеры баловалась рекреационными наркотиками; она испробовала большинство их видов, какое-то время увлекалась метамфетамином, но в конце концов предпочла алкоголь. К 2001 году пьянство начало создавать Кайли серьёзные проблемы, и с августа того же года она прекратила употреблять спиртное.
С 2007 года Айрлэнд вместе с Эли Кроссом, своим любовником на протяжении 6 лет, поселилась в Лос-Анджелесе в лофте реконструированного склада, построенного в 1927 году, площадью 930 кв. м. Вместе с ними жили семь кошек и собака.
В 2010 году Кайли рассталась с Кроссом, вышла замуж за человека, далекого от индустрии для взрослых, и сейчас живет недалеко от Лос-Анджелеса.