Родом из древней баронской фамилии из Ганновера (независимого немецкого государства); сын барона Левина Фридриха Беннигсена (1700 - 1762), службу начал 14-летним мальчиком в ганноверской пехоте и участвовал в последней кампании Семилетней войны.
В 1773 г. перешёл из подполковников ганноверской армии на службу в Россию, в то время ведшую войну против Турции, и принят с чином премьер-майорa в Вятский мушкетёрский полк. В 1774 сражался против турок, состоя в армии Румянцева, а в 1787 г. получил звание полковника и назначен командиром Изюмского легкоконного полка, с которым участвовал в кампаниях 1789 и 1790 гг. и отличился под Очаковом и при взятии Бендер. В 1792, во время действий против польских конфедератов, командовал особым летучим отрядом, участвовал в сражении при Мире (19 мая), а затем вместе с генералом Ферзеном взял замок Несвиж; был в делах под Зельвою, Волковыском и 2 июля при поражении главных сил конфедератов. В 1794 разбил поляков под Солами (за что награждён чином генерал-майора), а затем, переправившись вплавь через Неман, произвёл неожиданное нападение на неприятеля, стоявшего у Олиты, и нанёс ему поражение. В делах, происходивших под Вильно, взял 7 пушек, за что награждён орденом Св. Георгия 3-го класса.
В 1796 участвовал в войне с Персией и оказал особенные отличия при взятии Дербента.
В 1798 г. произведён в генерал-лейтенанты. В царствование Павла I попал в опалу и вышел в отставку 30 сентября 1798 г.
Был одним из активных участников заговора, приведшего к убийству императора Павла, проник с убийцами в его спальню (о чем свидетельствуют его записки), но в трагический момент, с его слов, находился уже не в ней. Уже 15 марта того же года Беннигсен вновь принят на службу, а 11 июня 1802 года его произвели в генералы-от-кавалерии и тут же отправили в почётную ссылку в Вильно на военно-административную должность.
В 1805 начальствовал одной из русских армий, двинутых на помощь Австрии против Наполеона, но принять участие в военных действиях не успел. В кампанию 1806, командуя отдельным корпусом, нанёс поражение французам под Пултуском. Эта победа доставила ему орден св. Георгия 2 ст. В 1807, назначенный главнокомандующим вместо графа Каменского, он 26 января в кровопролитном сражении при Прейсиш-Эйлау сдержал напор французской армии, предводимой самим Наполеоном (награда: орден св. апостола Андрея Первозванного и 12 тыс. ежегодной пенсии). Весною того же года он разбил маршала Нея у Гуттштадта; затем дал отпор Наполеону у Гейльсберга, но сам был разбит в сражении под Фридландом.
После поражения 27 июня 1807 г. попал в немилость и был уволен в отставку «по болезни». В условиях патриотического подъёма против него работало то обстоятельство, что он не говорил по-русски. Вернулся на службу 27 апреля 1812 г. с назначением состоять при особе императора Александра I без определённых поручений.
В Отечественную войну 1812 года назначен начальником главного штаба к Кутузову, участвовал в Бородинском сражении (награждён за него орденом св. Владимира 1 ст.). После Бородинской битвы на знаменитом совете в Филях отстаивал необходимость дать Наполеону новое генеральное сражение у стен Москвы, но не получил поддержки. Руководил удачно боем при Тарутине, где был ранен. Несогласованность на поле боя вызвала обострение давнего конфликта Кутузова и Беннигсена и привела к удалению последнего из армии. Как писал Кутузов жене в письме от 30 октября 1812: «Беннигсена почти к себе не пускаю и скоро отправлю».
С официальной версией расстроенного здоровья Беннигсен удалился в свои поместья, награждённый за Тарутино алмазными знаками к ордену св. Андрея Первозванного и 100 тысячами рублей.
В 1813 назначен главнокомандующим резервной армией, формируемой в Польше. В конце сентября 1813 Польская армия пришла в Богемию на усиление русских войск, действовавших против Наполеона.
1 октября Беннигсен, следуя на соединение с Главной армией к Лейпцигу, разбил маршала Сен-Сира около Дрездена; 6 и 7 октября (ст. стиль) принимал участие в битве под Лейпцигом, доставившей ему в декабре графское достоинство Российской империи. После этого он войсками своей армии постепенно обложил Торгау, Виттенберг, Магдебург и Гамбург (см. Война Шестой коалиции (осада крепостей в 1813)). По заключении Парижского мира награждён орденом Св. Георгия 1-й ст., а по возвращении в Россию назначен главнокомандующим 2-й армией.
В 1818 году испросил увольнение от должности и затем до самой своей смерти проживал в Ганновере.