В 1908 г. поступил одновременно в три колледжа. Среди предметов его интересовала теология и он собирался стать клириком. В 1917 г. О’Флаэрти отправляется солдатом на Первую мировую войну, где его ранят. После войны много путешествует по странам Средиземного моря, Америке. Работал матросом, потом бродячим рабочим.
В Бостоне он встретился со своим братом, который активно участвовал в социалистическом движении, что пробудило у О’Флаэрти ещё больший интерес к коммунизму. А уже в 1920 г., вернувшись на родину, он вступает в Социалистическую партию Ирландии (в 1921 принявшую название Коммунистическая партия Ирландии) и участвует в уличных столкновениях вместе с левым крылом ИРА.
Вслед за провозглашением 12 января 1922 г. Ирландского Свободного государства, он и группа коммунистов и безработных 18 января захватывают городскую ратушу в Дублине и вывешивают красный флаг, призывая к социалистической революции.
Однако их не поддерживает даже товарищи из левого крыла ИРА, и восставшим приходится скрыться и эмигрировать. После этого он отходит от политики и посвящает себя литературе, много путешествует по Европе, но более всего любит Францию и русскую культуру.
О’Флаэрти до конца своей жизни считал себя коммунистом и даже перед самой смертью не прекращал читать работы Сартра.
Разочарованный в поражении восстания, О’Флаэрти пишет романы «Осведомитель» (англ. The Informer, 1925 г.) и «Убийца» (англ. The Assassin, 1927 г.) в которых изображает революционеров как оторванных от масс, внутренне опустошенных людей, в среде которых истинных борцов нельзя отделить от маньяков и провокаторов.
В 1937 г. пишет роман «Голод» (англ. Famine) об ужасах и страданиях ирландского народа.