Родился в Саммерсайде на Острове Принца Эдварда, Канада. Юность провел в США, а также в Южной и Центральной Америке. В 1957 году получил степень бакалавра в Антиох Колледже, Огайо. Обучался живописи в Йельском Университете и получил степень бакалавра искусств в 1959. В 1960—1961 был лауреатом стипендии Фулбрайта, в рамках этой программы изучая итальянскую поэзию 19-го века.
В следующем году посещал курс литературного творчества в группе для молодых писателей штата Айова и получил степень магистра искусств в том же году. В 1965 году читал лекции в Бразилии. Впоследствии преподавал во многих американских университетах и колледжах. С 1997 по 2005 год был профессором социологии в университете города Чикаго. С 2006 года — профессор английского языка и литературы в Колумбийском университете, Нью-Йорк.
В 1981 году был избран членом Американской Академии Словесности. В 1990 году стал поэтом-лауреатом США, в этой должности его в 1991 году сменил его друг Иосиф Бродский, впоследствии написавший эссе о творчестве Стрэнда, где он назвал его и Чарльза Симика «поэтами безмолвия». В 1999 году Стрэнд стал также лауреатом Пулитцеровской премии.
Стрэнд публиковал не только стихи, но и эссе и рассказы, а также переводы стихов Данте, Рафаэля Альберти, Карлоса Друммонда де Андраде. Он был редактором нескольких антологий современной поэзии.