Учился в музыкальном лицее в Болонье, затем в Миланской консерватории у Полибио Фумагалли (орган), Франческо Сангалли (фортепиано), Карло Бонифорти, Чезаре Доминичети и Амилькаре Понкьелли (композиция). В год окончания консерватории написал первую оперу, «Пакита». В 1879—1881 гг. концертировал в Лондоне как органист-виртуоз, в 1881—1890 гг. работал органистом в Комо. В последующие годы продолжал интенсивно гастролировать — в частности, в 1906 и 1912 гг. выступал в Москве.
Руководил Венецианской (1895—1902) и Болонской (1902—1911) консерваториями, музыкальной школой в Риме (1916—1922). Среди учеников Босси был, в частности, Франческо Малипьеро.
Автор месс, двух Реквиемов, симфонических поэм, камерной музыки. Совместно с Джованни Тебальдини написал «Метод изучения современного органа» (итал. Metodo di studio per l'Organo moderno; 1893).
Погиб, возвращаясь с гастролей в США, при крушении пассажирского парохода, направлявшегося из Нью-Йорка в Гавр.