Честь открытия Мастера Оссерванца принадлежит известному итальянскому искусствоведу Роберто Лонги. Именно его острый глаз среди множества произведений, приписываемых Сассетте или его кругу, обнаружил два триптиха, «Богоматерь с младенцем и со святыми Амвросием и Иеронимом» из церкви Сан Бернардино дель’Оссерванца, Сиена, и «Рождество Марии» (Ашано, Музей религиозного искусства), которые выглядели явно более архаично, чем произведения Сассетты. Манера, в которой они были выполнены, была скорее ближе к художественным традициям Флоренции и Сиены XIV-го, чем XV века. Однако триптих из церкви Оссерванца датировался 1436 годом. Так Р. Лонги пришел к выводу, что он имеет дело с работами неизвестного сиенского художника, которого он назвал «Мастером триптиха из Оссерванца». В манере этого художника волшебная сказочность готики тесно переплетена с ренессансным реализмом, что в целом характерно для всей сиенской живописи XIV—XV веков, поэтому были попытки часть произведений Мастера Оссерванца приписать раннему творчеству Сано ди Пьетро, который в документах впервые упоминается в 1428 году, однако что было между этой датой, и датой первого известного ученым произведения — 1444 год, неизвестно. Впрочем, эта версия не получила широкой поддержки. Среди приписываемых Мастеру Оссерванца работ можно упомянуть «Снятие с креста» из коллекции Серристори, «Рождество Марии» из Пинакотеки Асчиано, полиптихи «Сцены из жизни св. Антония-аббата», который распылен по разным музеям мира, и «Сцены из жизни Христа», который тоже в разобранном виде хранится в разных музеях.