Микулинский удел получил около 1340 года; после этого года летописи упоминают о нем впервые под 1362 годом, называя его добрым и любимым князем. В 1363 году его осаждал князь кашинский Василий, скоро с ним помирившийся; через три года начинается с Василием новая борьба, и Михаил с помощью литовских войск берёт Тверь. В 1367 году призванный на третейский суд в Москву Михаил был арестован, но вскоре освобожденный становится великим князем тверским (1368 год).
Когда напал на Тверь московский князь Дмитрий Иванович, Михаил бежал в Литву и вместе с Ольгердом осаждал Москву в течение 3 дней. Через два года Дмитрий Иванович снова появился под Тверью; тверской князь бежал в Литву и, уговорив Ольгерда, 8 дней опустошал с ним окрестности Москвы. По заключении мира Михаил в 1371 году отправился в Орду, но полученный им ярлык на Владимир уже не имел значения. Тогда он открыл новую войну против Димитрия, опустошил окрестности Дмитрова и Кашина, разбил москвичей под Торжком, взял Кострому, Углич и Бежецкий Верх (1371 и 1372) и в третий раз привёл Ольгерда под Москву (1372 год); отличался при этом жестокостью: как упоминается, к примеру, в Летописи Авраамки под 1372 годом «…взял град Дмитров, а посад и села пожже, а бояр многое множество и людей с женами и детьми сведе в Тферь» .Однако мирные условия (1373 год) не дали ему больших выгод и на будущее время предоставляли его только собственным силам.
В 1375 году открылась новая борьба, из-за перебежчиков-бояр, у Михаила с Димитрием Ивановичем; на этот раз Михаил лишился Микулина и должен был согласиться на тяжкие условия, предложенные победителем. В 1382 году Михаил побывал в Орде, безуспешно добывая ярлык на великое княжение, равно как и позже, около 1396 году. Умер в 1399 году, постригшись в Спасо-Преображенском монастыре в Твери, где и погребен.
Канонизирован. Герой (как и его дед и тёзка Михаил Ярославич Тверской) древнерусской биографической повести.
Жена — Евдокия. Сыновья: