Михаил Андреевич Плещеев

Второй из пятерых сыновей боярина Андрея Михайловича и А.Я.Кошкиной. В феврале 1490 - переяславский волостель. В январе 1495 года среди множества детей боярских сопровождает великую княгиню Елену Ивановну в Литву для замужества с Александром Ягеллоном. В конце этого года участвовал в походе Ивана III на Новгород.

В 1496—1498 годах был первым русским послом царя Ивана III в Османскую империю к султану Баязиду II. Инициатором переговоров был крымский хан Менгли I Гирей, который был союзником Москвы и находился в зависимости от Порты. В ходе переговоров отказался выполнять церемониал, принятый при турецком дворе, ведя себя в строгом соответствии с указаниями Ивана III. Тем не менее, благосклонно принятый султаном, он успешно достиг главной цели своего посольства — улажения торговых дел.

В 1500 году он привез в Москву известие о победе при Ведроше.

В 1513 году был воеводой в походе Василия Ивановича против Сигизмунда на Смоленск. А в 1522 году он был воеводой в походе на Мехмеда I Гирея.

Подвергся опале из-за отрицательного отношения к разводу великого князя с Соломонией (Сабуровой); прощен при рождении наследника в 1532 годах, подписав обязательство не приставать впредь к лиходеям великого князя и великой княгини Елены.

Его сыновья Дмитрий и Фёдор служили при дворе окольничими.