Олег Пиганович начал свою профессиональную карьеру в 2005 году в составе клуба Высшей лиги ХК «Дмитров», отыграв до этого несколько сезонов за фарм-клубы московских «Крыльев Советов» и ЦСКА. В том же году Олег перебрался в воскресенский «Химик», в составе которого он выступал на протяжении последующих двух сезонов, набрав за это время 24 (6+18) очка в 74 проведённых матчах.
Перед началом сезона 2007/08 Пиганович отправился в тренировочный лагерь новокузнецкого «Металлурга», однако 11 августа 2007 года после непродожительного просмотра, на котором он находился вместе с Андреем Кирюхиным, он подписал двухлетний контракт с челябинским «Трактором». В том сезоне Олег признавался многими одним из лучших защитников Суперлиги, более того он сумел побить снайперский рекорд среди игроков обороны, державшийся на протяжении 26 лет, забросив 22 шайбы. Однако уже в следующем сезоне этот рекорд вновь был побит защитником астанинского «Барыса» Кевином Даллманом, который забросил в ворота соперников 28 шайб.
В дебютном сезоне Континентальной хоккейной лиги Пиганович слегка снизил свои показатели, набрав 20 (2+18) очков в 50 матчах, после чего, 29 мая 2009 года он продлил своё соглашение с челябинцами ещё на 2 года. Спустя год, 25 мая 2010 года Олег был обменян на Дениса Баева в московский «Спартак», в составе которого в сезоне 2010/11 стал самым результативным защитником, набрав 20 (6+14) очков в 55 проведённых матчах.
Следующий сезон Пиганович начал в звании капитана команды, однако по причине травмы провёл в «Спартаке» лишь 14 матчей, после чего 23 декабря 2011 года он был обменян в хабаровский «Амур» на выбор в 5 раунде драфте-2012, а уже на следующий день заключил с дальневосточным клубом полноценное двухлетнее соглашение.