Ольга с 1883 года училась в Симбирске в Мариинской женской гимназии, в той же, что и её старшая сестра Анна. Гимназию возглавлял Ф. М. Керенский, одновременно являвшийся директором Симбирской мужской классической гимназии, где обучался Владимир. Несмотря на успешное окончание гимназии в 1887 году с золотой медалью, в Самаре, где семья Ульяновых проживала с 1889 года, ей было отказано в должности учительницы, так как она являлась родной сестрой государственного преступника Александра Ульянова, казнённого в 1887 году.
Лишь в апреле 1890 года Ольга получила «свидетельство о благонадёжности» и осенью 1890 года была принята на Высшие женские (Бестужевские) курсы в Санкт-Петербурге. Там она училась на физико-математическом отделении. Знала английский, немецкий, французский языки, изучала также шведский.
Через полгода учёбы Ольга Ульянова заболела брюшным тифом и умерла в городской барачной в память С. П. Боткина больнице. Она скончалась в возрасте 19 лет, точно в день 4-й годовщины казни старшего брата. Похоронена в Петербурге на Литераторских мостках Волковского кладбища.
У неё была старшая сестра с таким же именем, умершая в раннем детстве (1868-1869)