Хевисайд родился в Англии, лондонском районе Кэмден (Camden), в семье Томаса Хевисайда и Рейчел Елизабет Вест и был младшим из их четырёх сыновей. Отец работал гравером и художником. В раннем детстве Оливер переболел скарлатиной, в результате чего серьёзно пострадал его слух, и он был слабослышащим всю оставшуюся жизнь. Это обстоятельство серьёзно повлияло на его детство, так как из-за проблем со слухом он не мог нормально общаться с ровесниками. Несмотря на хорошую успеваемость (в 1865 году был 5-м из 500 учеников), Оливер бросил школу в 16 лет и самостоятельно изучал азбуку Морзе, теорию электричества, электротехнику и занимался языками — немецким и датским.
В 1880 году Хевисайд исследовал скин-эффект в телеграфных линиях передачи и переписал результаты Максвелла из их первоначальной формы к форме, выраженной в терминах современного векторного анализа, таким образом сведя систему из 20 уравнений с 12 переменными к 4 дифференциальным уравнениям, известным как уравнения Максвелла. Четыре уравнения Максвелла описывают природу неподвижных и движущихся заряженных частиц и магнитных диполей, и отношения между ними, а именно электромагнитную индукцию.
Между 1880 и 1887 годами, Оливер Хевисайд разрабатывал операционное исчисление (он ввёл обозначение D для дифференциального оператора), метод решения дифференциальных уравнений с помощью сведения к обыкновенным алгебраическим уравнениям, который поначалу вызвал бурную полемику из-за отсутствия строгого обоснования. Тогда он произнёс известную фразу: «Математика есть наука экспериментальная, определения появляются последними». Это было ответом на критику за использование ещё не вполне определённых операторов.
В двух работах 1888 года и 1889 года Хевисайд вычислил деформацию электрического и магнитного полей вокруг движущегося заряда, а также эффекты вхождения заряда в плотную среду. Он предсказал излучение Вавилова — Черенкова и вдохновил Дж.Фитцджеральда предложить понятие так называемого сокращения Лоренца — Фитцджеральда.
В 1889 году, после открытия Томсоном электрона, Хевисайд начал работу над концепцией электромагнитной массы. Хевисайд считал её настолько же настоящей, как и массу материальную, способной производить такие же эффекты. Вильгельм Вин позднее проверил результат Хевисайда для малых ускорений.
В 1891 году Британское королевское общество признало вклад Хевисайда в математическое описание электромагнитных явлений, присвоив звание члена Королевского общества. В 1905 году Хевисайд стал почётным доктором Университета Гёттингена.
В 1902 году Хевисайд предсказал существование в ионосфере слоя Кеннелли — Хевисайда. Предположения Хевисайда включали способы передачи радиосигналов в обход кривизны земной поверхности. Существование ионосферы было подтверждено в 1923 году. Предсказания Хевисайда, вместе с теорией излучения Планка, возможно, повлияли на прекращение попыток обнаружить радиоизлучение Солнца и других астрономических объектов. Какая бы ни была причина, по всей видимости, попыток не было в течение 30 лет, до изобретения в 1932 году Карлом Янским радиоастрономии.
Будучи всю жизнь не в ладах с научным сообществом, в последние годы жизни учёный стал весьма эксцентричен. Хотя в молодости Хевисайд активно занимался велосипедным спортом, на шестом десятке лет его здоровье серьёзно ухудшилось. В этот период Хевисайд подписывал корреспонденцию своим именем с инициалами W.O.R.M (червь), хотя эти буквы ничего не обозначали. Хевисайд начал красить ногти в розовый цвет и использовать гранитные глыбы вместо домашней мебели. Хевисайд умер в Торки (Девон), и похоронен на кладбище Пейнтон. Большая часть признания пришла к нему после смерти.
Хевисайд развил идею ионосферы, предсказав существование слоя Кеннелли — Хевисайда. Хевисайд разработал теорию линий передач (известную как «телеграфные уравнения»). Хевисайд независимо ввёл вектор Пойнтинга и за три года до Лоренца нашел выражение для силы Лоренца.
Хевисайд упростил для использования учёными оригинальные результаты Максвелла. Эта новая формулировка дала четыре векторных уравнения, известных теперь как уравнения Максвелла. Хевисайд ввёл так называемую функцию Хевисайда, используемую для моделирования электрического тока в цепи. Хевисайд разработал понятие вектора и векторный анализ. Хевисайд создал операторный метод для линейных дифференциальных уравнений.
Оливер Хевисайд ввёл следующие термины:
Параллельно с Д. У. Гиббсом привёл теорию векторов и векторного анализа к виду, в котором она стала получать признание научного сообщества того времени. До этого теория векторов вызывала неприятие у некоторых известных учёных, например, Кельвина. Изложение этой теории есть в книге О. Хевисайда «Теория электричества».