Родился в 1765 году, сын наказного атамана Донского казачьего войска Дмитрия Ивановича Иловайского. В службу записан в 1774 году по Донскому казачьему войску и в 1784 году явился в строй, в том же году получил чин войскового старшины и возглавил казачий полк своего имени.
В 1787—1792 годах Иловайский принимал участие в войне с туркамии за отличие в 1790 году был произведён в подполковники. 18 марта 1792 года он был награждён орденом св. Георгия 4-й степени (№ 476 по кавалерскому списку Судравского и № 902 по списку Григоровича—Степанова)