Окончив курс института инженеров путей сообщения, Лессар принимал участие в возведении Потийского порта; во время русско-турецкой войны 1877—1878 гг. построил железнодорожный мост через Прут и далее занимался организацией путей сообщения для русской армии. По окончании войны занимался некоторое время железнодорожными изысканиями в Болгарии, но в 1879 г. был направлен в Закаспийский край, где в это время готовилась военная экспедиция против туркмен-текинцев.
Под руководством генерала Анненкова участвовал в строительстве железной дороги от Красноводска до Кызыл-Арвата. Во второй половине 1880 г. состоял в качестве полевого инженера при генерале Петрусевиче и принимал участие в занятии важных промежуточных пунктов по направлению к Геок-Тепе, неоднократно бывал в перестрелках с текинцами.
После взятия Скобелевым Ахал-текинского оазиса и замирения Туркмении производил инженерные и геологические изыскания от Михайловского залива до Кызыл-Арвата и от Асхабада до Серахса, неоднократно совершал разведывательные поездки в пограничные районы Персии и Афганистана, работал инженером при проведении Закаспийской железной дороги. В 1884 г. Лессар сопровождал генерала А. В. Комарова при занятии Мерва. В 1885 г., после Кушкинского боя был прикомандирован к трёхсторонней англо-афгано-русской комиссии для определения пограничной линии Туркмении с Афганистаном.
За работы, явившиеся результатом его наблюдений в Средней Азии и опубликованные в «Известиях Русского географического общества», Лессару были присуждены серебряная (в 1882 г.) и малая золотая (в 1883 г.) медали Русского географического общества. Также часть работ Лессара была опубликована в секретном «Сборнике географических, топографических и статистических материалов по Азии», издаваемом Военно-учёным комитетом Главного штаба.
В 1890 г. назначен политическим агентом в Бухарское ханство, на каковом посту пробыл до 1895 г. Затем был русским политическим агентом по азиатским делам в Лондоне.
29 сентября 1901 г. сменил М. Н. Гирса на посту чрезвычайного посланника и полномочного министра в Пекине. Во время нахождения в Китае выступал резко против политической конфронтации с Японией, в частности, по свидетельству А. Н. Куропаткина, высказывался за придание российским лесным концессиям на реке Ялу исключительно коммерческого характера.
Умер в марте 1905 г. в Пекине.