Динклэйдж родился с наследственным заболеванием — ахондроплазией, приводящей к карликовости. Его рост всего 135 см. Оба его родителя среднего роста, так же как и его брат Джонатан.
Самым первым фильмом Динклэйджа был арт-хаусный малобюджетный кинофильм Жизнь в забвении.
Удостоенный многих наград фильм 2003 года Станционный смотритель был первым мейнстримовым кино в карьере актера и принес ему широкую популярность. Он был номинирован на множество наград за эту роль, в том числе на Спутниковую награду в номинации Исключительный талант (Outstanding Talent), которую Динклэйдж в итоге выиграл . В том же году, вместе с Гэри Олдменом, снялся в фильме Маленькие пальчики. Фильм вышел сразу на DVD.
В 2006, Динклэйдж снялся в фильме Сидни Люмета Признайте меня виновным вместе с Вин Дизелем.
С 2009 года Динклэйдж снимается в одной из главных ролей телесериала HBO Игра престолов, экранизации Песни Льда и Пламени писателя Джорджа Мартина. В этом сериале он играет роль Тириона Ланнистера
В 2010 снимался в триллере ,.