Адельштейн родился в 1969 году в Чикаго в реформистской еврейской семье. Окончил Колледж Боудона с учёной степенью по английскому языку. Свою карьеру начал в театре. Его кинодебют состоялся в драме 1990 года «Кидалы», после чего он снимался также в ряде сериалов, таких как «Скорая помощь», «Без следа» и «Клиника». Наиболее заметные фильмы с его участием — «Ослеплённый желаниями» (2000), «Невыносимая жестокость» (2003), «Мемуары гейши» (2005) и «Будь круче!» (2005).
Адельштейн наиболее известен по роли Пола Келлермана в телесериале «Побег», транслировавшемся с 2005 по 2009 год. Примечателен тот факт, что изначально он пробовался на роль Линкольна Барроуза. Начиная с 2007 года он снимается в телесериале «Частная практика».
С 2006 года Адельштейн женат на актрисе Лизе Вейл, имеет дочь.