Двоюродный брат певицы М. Олениной-д’Альгейм (1869—1970) и композитора А. А. Оленина (1861—1944).
Одновременно учился на медицинском факультете Московского университета и вокалу у А. Николаева, Д. Леоновой, К. Кржижановского и Ф. Комиссаржевского. Неоднократно участвовал в концертах Общества литературы и искусства, созданного Станиславским вместе с Ф. П. Комиссаржевским и художником Ф. Л. Соллогубом, где выступал в том числе с Л. Собиновым в любительском спектакле «Паяцы». В 1895 совершенствовался в Италии у М. Петца, М. Полли, в 1900 — у А. Маццоли. В 1897 с успехом дебютировал в партии Тонио («Паяцы») в Генуе, затем в партии Валентина («Фауст») в Специи, пел в Неаполе.
В 1898 дебютировал в партии Князя Игоря в московском Большого театре, однако в труппу не был принят. 24 ноября того же 1898 года успешно дебютировал в партии Онегина на сцене Московской частной русской оперы С. Мамонтова, до 1900 пел в Товариществе частной оперы (театр Солодовникова). В 1900—03 и 1915—18 солист Большого театра, в 1904—15 — московской Оперы С. Зимина, 1907—15 — главный режиссер Оперы С. Зимина; в 1918 году перешел из Большого театра в Мариинский, переехав семьей из Москвы в Петроград.
Также с большим успехом выступал в опереттах, кроме того, исполнял куплеты на злободневные политические темы.
Скончался в Петрограде, похоронен в Москве.
Жена: балерина Софья Фёдорова.
По отзывам современников: «„Оленин — как рыба в воде на сцене, живет на ней, не может себя вне ее представить. Что ни партия — характерная фигура, обдуманная, прочувствованная до мельчайших деталей. Оленин одинаково хорош и в комедии, и в драме, в любых исторических эпохах и стилях. Нигде он не затеряется, ничем не смутится, во все готов всегда вложить всю душу, весь темперамент. Поэтому-то Оленин всегда колоритен, и многое, созданное им, запоминается неизгладимо… Оленин — это избранник природы, щедро ею отмеченный человек“» (Кругликов С. Новости дня. 1904. 20 янв.).
Кальвейгштейн, первый исполнитель («Мадемуазель Фифи»), Кочетов («Скоморох»); Дюнуа («Орлеанская дева»), Рангони и Варлаам(«Борис Годунов», редакция и инструментовка Н. Римского-Корсакова), Бургомистр («Царь и плотник»), Судья («Вертер»), Леско («Манон Леско»); Каскар («Заза»); Фарлаф («Руслан и Людмила»), Петр («Вражья сила»), Писарь («Майская ночь»), Томский («Пиковая дама»), Вязьминский, Кочубей («Мазепа» П. Чайковского), Мизгирь («Снегурочка»), Грязной, Зай-Санг, Сен-Бри, Нилаканта, Эскамилио («Кармен»), Тонио, Тельрамунд и т. д.
Произведения М. Глинки, М. Балакирева, А. Бородина, П. Чайковского, А. Гречанинова, романсы М. Мусоргского, А. Даргомыжского, Ц. Кюи, русские народные песни. Принял участие в 32 концертах Кружка любителей русской музыки.
Записывался на грампластинки (8 произведений) в Петербурге («Пате», 1912).
Как режиссер формировался под влиянием принципов Станиславского и МХАТа. В 1907—1915 годах главный режиссёр и художественный руководитель Оперы С. Зимина. В 1915—1918 режиссер московского Большого театра (с 1916 управляющий труппы), в 1918—1921 — режиссер петроградского ГАТОБа (с 1921 упр. оперной труппы), в 1921 — Государственного академического театра комической оперы (ГАТКО). В 1917 основал в Москве театр «Алтар» («Малая опера»).
Первые же постановки наметили путь к реалистической реформе оперного театра — «Орлеанская дева» (1907;), «Борис Годунов», «Кащей бессмертный» (1908), «Скоморох» (1908, первая постановка), «Золотой петушок» (1909, первая постановка), «Нюрнбергские мейстерзингеры» (1909), «Измена» (1910), «Снегурочка» и «Хованщина» (1910), «Луиза» (1911), «Чио-Чио-сан» (1911, в Москве), «Сестра Беатриса» А. Гречанинова (1912), «Садко», «Купец Калашников» (1912), «Дни нашей жизни» (1913), «Млада» (1913), «Капитанская дочка» (1914), «Руфь» Ипполитова-Иванова(1915); «Девушка с Запада» (1913), «Дон Жуан» (1913), «Аскольдова могила» (1914), «Хирургия» (1915), «Мельник — колдун, обманщик и сват» М. Соколовского, оркестровка Е. Букке (1915), «Гугеноты» (1915), «Оле из Нордланда» (1916); «Царская невеста» (1916), «Сказание о невидимом граде Китеже и деве Февронии» (сезон 1916/17), «Дон Карлос» (1917), «Алеко» С. Рахманинова, «Елка», «Вертер», «Рафаэль», «Кармен» (в авторской редакции, вокальные сцены чередовались с драматическими диалогами).