На драфте НХЛ не выбирался. 27 марта 1997 года как свободный агент подписал контракт с «Бостон Брюинз». 25 июня 1999 года обменян в «Атланту Трэшерз». 16 августа 1999 года обменян в «Нэшвилл Предэйторз». 7 июля 2001 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Лос-Анджелес Кингз». 4 января 2002 года приобретён с драфта отказов командой «Питтсбург Пингвинз». 9 марта 2003 года обменян в «Нью-Йорк Айлендерс». 12 августа 2003 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Атлантой Трэшерз». 19 августа 2005 года как свободный агент подписал контракт с «Нэшвилл Предэйторз». 4 октября 2005 года приобретён с драфта отказов командой «Миннесота Уайлд». 4 июля 2006 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Филадельфией Флайерз». 20 декабря 2006 года обменян в «Нью-Йорк Айлендерс».
17 мая 2007 года подписал однолетний контракт с клубом «Локомотив» Ярославль. Всего в составе Локомотива Робитайл провел 14 игр регулярного чемпионата, после чего 11 октября 2007 года покинул клуб, ссылаясь на семейные обстоятельства (болезнь жены). Спустя неделю клуб НХЛ «Оттава Сенаторс» официально объявил о подписании контракта с Рэнди Робитайлом.
Сезоны 2008-09 и 2009-10 провёл в швейцарском «Лугано».
В сезоне 2010-11 играл в АХЛ за «Сан-Антонио Рэмпэйдж».
25 августа 2011 года подписал контракт с новокузнецким «Металлургом».
Не является родственником Люка Робитайла.