Шеридан в течение года посещал художественную школу при Институте Пратта в Нью-Йорке, пока в 19 лет в 1999 году не был нанят Трентом Резнором из Nine Inch Nails, в сущности фан-сайт Nine Inch Nails он создал, будучи еще в средней школе. Первоначально он был нанят для поддержания нового официального веб-сайта Nine Inch Nails, после чего стал арт-директором группы. Роб занимается фотографией, оформлением сайтов и обложек альбомов, визуальными эффектами живых выступлений, снимает видеоклипы и концертные фильмы. Он также принимал участие в создании мифологии игры в альтернативной реальности, построенной на основе альбома Year Zero 2007 года.
Роб является арт-директором нового проекта Трента Резнора «How to Destroy Angels».