Прозвища — «Чико» (англ. Chico), «Молчаливый Боб» (англ. Silent Bob).
Начало карьеры прошло в «Детройт Уэйлерз», команде Хоккейной лиги Онтарио (ОХЛ) в сезонах 1995—1997 годов и «Плимут Уэйлерз» (1997/98). На драфте НХЛ 1996 года был выбран в 6 раунде под общим 139 номером командой «Финикс Койотис». В составе «Финикс Койотс» играл на протяжении четырёх сезонов (1998/99, 1999/00, 2000/01, 2001/02). Хотя большую часть игрового времени в это время он провёл в клубе АХЛ «Спрингфилд Фэлконс» (1998/99, 1999/00, 2001/02) и «Хьюстон Аэрос» ИХЛ (1999/00)
12 июня 2002 года обменян в «Филадельфию Флайерз», где оставался на протяжении четырёх сезонов с 2002 по 2007 годы. В 2003 году в составе Филадельфии стал обладателем специальной награды НХЛ Уильям М. Дженнингс Трофи (вместе с Мартином Бродером из Нью-Джерси Девилз и одноклубником Романом Чехманеком).
Уехал из НХЛ в российскую Суперлигу из-за постоянных проблем со здоровьем и проблем с руководством Филадельфии. Мотивируя своё решение покинуть Филадельфию, Эш отметил постоянное перенапряжение сил из-за высокой конкуренции, сложившейся в Лиге на вратарей, что мешает полностью восстановиться и играть в хорошей форме. Кроме того, сезон 2006-2007 годов в НХЛ оказался крайне неудачным как для Эша, так и для его клуба. За 18 проведённых им в регулярном чемпионате игр он пропустил 62 шайбы (в среднем — 4,32 шайбы за игру).
В сезоне 2007—2008 выступал за казанский «Ак Барс». Вместе с его приходом и некоторыми другими изменениями в команде, «Ак Барс» смог подняться в турнирной таблице с предпоследнего места и выйти в плей-офф чемпионата. Также клуб стал победителем Континентального кубка. Эш занял третье место по результативности проведённых матчей после Александра Ерёменко (Салават Юлаев) и Семёна Варламова (Локомотив).
После окончания сезона голкипер подписал двухгодичный контракт с петербургским СКА на сумму в 3,6 млн долларов. Сам Эш оценил проведённый в «Ак Барсе» сезон как лучший за карьеру.
С сентября 2008 выступает в КХЛ в качестве основного вратаря команды «СКА Санкт-Петербург». Эш так прокомментировал переход из Казани в Санкт-Петербург:
По другим данным, руководство казанского Ак Барса осталось недовольным действиями Эша в полуфинальной серии плей-офф с «Салаватом Юлаевым»
16 сентября 2008 года в матче с новосибирской Сибирью стал первым вратарём в КХЛ, записавшим на свой счёт результативную передачу.
Выступал за сборную США по хоккею в следующих турнирах:
?В статистике не учитываются игры за молодёжную команду.
У Эша есть жена Келли (англ. Kelly) и двое детей — дочь Эшлин (англ. Ashlynn) и сын Уэйлон (англ. Waylon). В свободное время увлекается рыбной ловлей, верховой ездой и игрой на гитаре. Из музыки предпочитает таких исполнителей, как Шерил Кроу (англ. Sheryl Crow), Вэйлон Дженнингс (англ. Waylon Jennings), Хэнк Уильямс-младший (англ. Hank Williams Jr) (последние двое, исполнители в стиле кантри, были изображены на шлеме голкипера).