В восемь лет мальчик увидел, как его кузина извлекает простенькие гитарные аккорды, и тоже захотел освоить этот инструмент. Вместо гитары ему досталось укулеле, но и этого оказалось достаточно, чтобы амбициозный паренек тут же собрал свою первую команду. Группа называлась "Bubblingover boys" и пыталась играть модный в те времена скиффл. Второй музыкальный опыт Роджер получил, когда по достижении 11 лет ему пришлось петь в хоре. Дома же он продолжал бренчать на гитаре, но со временем обнаружил, что его больше привлекает перкуссия.
Начал молодой Тэйлор с кастрюль, но, видя, что сын относится к делу серьёзно, отец подарил ему настоящие барабаны. В 1963 году Роджер с друзьями основал банду "Cousin Jacks", в которой сначала был гитаристом, а потом перебрался за более привычные ударные. Через год группа распалась, но уже в 1965-м Тэйлор материализовался в составе "Johnny Quale and the Reaction".
По окончании школы в октябре 1967 года Тейлор прибыл в Лондон, чтобы учиться на стоматолога. Его последняя группа распалась летом 1968 года, так что он был свободен и с готовностью объединился с Мэем и Стаффелом. Они окрестили себя Smile и репетировали всю осень, а впервые выступили в имперском колледже с Pink Floyd. Потом стали регулярно играть в лондонских пабах и учебных заведениях, обзаведясь поклонниками, ядро которых составили, конечно же, их однокашники по колледжу. К этому времени Тейлор уже понял, что стоматология — не его призвание, и взял академический отпуск, чтобы заняться музыкой. Мэй в 1968 году уже получил диплом физика и учился в аспирантуре.
Тэйлор первым из группы начал записываться, как самостоятельный музыкант. В 1977 году вышел его сольный сингл I Wanna Testify, а в 1981 году вышел его первый сольный альбом Fun In Space, который занял 21 место в ежегодном британском Top-100. В 1984 году Роджер выпустил второй диск Strange Frontier, который прошел незамеченным.
Спустя 10 лет вышел новый альбом музыканта Happiness, хитом которого стала антифашистская песня Nazis.
В 1998 году выпустил свой четвертый сольный альбом Electric Fire.
Роджер был женат три раза: 1979—1988 — Доминик Бейранд; 1989—2000 — Дэбби Лэнг, с 2010 - Сарина Порхитер. Дети: мать — Доминик: Феликс Лютер (22.05.80), Рори Элеанор (29.05.86); мать — Дебби: Руфус Тайгер (8.03.91), Тайгер Лили (10.10.94), Лола Дейзи Мэй (9.04.2000)
Рост — 1 м 79 см.
В The Sunday Times Rich List его состояние было оценено на ?65 миллиона в 2009 году.
Записан и опубликован в 1981.
Записан в 1983, опубликован в 1984.
Записан в 1992—1993, опубликован в 1994.
Записан в 1996—1998, опубликован в 1998.
Приблизительно в 2012 году Тэйлор выпустит альбом The Unblinking Eye (Everything Is Broken), в 2009 году вышел сингл с одноимённой песней. А в 2011 году вышел сингл "обновленной версии" "Dear Mr. Murdock", предположительно песня так же будет находиться в новом альбоме.