На драфте НХЛ не выбирался. 21 сентября 1999 года как свободный агент подписал контракт с «Детройт Ред Уингз». 11 марта 2003 года обменян в «Лос-Анджелес Кингз». 5 февраля 2007 года обменян в «Нью-Йорк Рейнджерс».
Эйвери — известный провокатор. Опрос игроков НХЛ 2007 года показал, что для 2/3 из них Эйвери является самым ненавистным хоккеистом лиги. Среди его арсенала удары исподтишка, пустые угрозы и оскорбления, атаки на вратарей. Поведение Эйвери вынудило НХЛ менять правила, а также ссылаться для его наказания на общие законы лиги за неимением конкретных.